N-(1,5-diphenylpenta-2,4-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1415638-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,5-diphenylpenta-2,4-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S)-1,5-diphenylpenta-2,4-diynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1415638-57-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 385.486
• InChiKey: UFSMHQGJLJPADD-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,5-diphenylpenta-2,4-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(R)-N-(1,5-diphenylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端1,3-二炔向N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成：获得手性二炔化羧胺。

  摘要：

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc37290h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二炔-1-基苯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 Dimethylzinc 、 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以96%的产率得到N-(1,5-diphenylpenta-2,4-diyn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端1,3-二炔向N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成：获得手性二炔化羧胺。

  摘要：

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc37290h

文献信息

• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。