3-phenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1393178-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3-phenylimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1393178-04-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: VQPCIBQVPNGSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到2-chloro-3-phenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的酰胺化反应合成取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶

  摘要：

  使用钯催化的酰胺化/环化策略，分三步合成了咪唑并[4,5- c ]吡啶。N-芳基底物是使用铜催化的3-氨基-N - Boc -4-氯吡啶的酰胺化反应合成的。还开发了在C2和C7位置选择性氯化咪唑并[4,5- c ]吡啶的补充方案。

  DOI：

  10.1021/jo500064j
• 作为产物：
  描述：

  3-Boc氨基-4-氯吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-phenyl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和钯催化的酰胺化反应合成取代的咪唑并[4,5- c ]吡啶

  摘要：

  使用钯催化的酰胺化/环化策略，分三步合成了咪唑并[4,5- c ]吡啶。N-芳基底物是使用铜催化的3-氨基-N - Boc -4-氯吡啶的酰胺化反应合成的。还开发了在C2和C7位置选择性氯化咪唑并[4,5- c ]吡啶的补充方案。

  DOI：

  10.1021/jo500064j

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• Identification of (<i>R</i>)-(2-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(1-(5-fluoropyridin-2-yl)-4-methyl-6,7-dihydro-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-5(4<i>H</i>)-yl)methanone (JNJ 54166060), a Small Molecule Antagonist of the P2X7 receptor
  作者：Devin M. Swanson、Brad M. Savall、Kevin J. Coe、Freddy Schoetens、Tatiana Koudriakova、Judith Skaptason、Jessica Wall、Jason Rech、Xiahou Deng、Meri De Angelis、Anita Everson、Brian Lord、Qi Wang、Hong Ao、Brian Scott、Kia Sepassi、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers、Anindya Bhattacharya、Michael A. Letavic

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00989

  日期：2016.9.22

  The synthesis and SAR of a series of 4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridine P2X7 antagonists are described. Addressing P2X7 affinity and liver microsomal stability issues encountered with this template afforded methyl substituted 4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridines ultimately leading to the identification of 1 (JNJ 54166060). 1 is a potent P2X7 antagonist with an ED50 = 2.3 mg/kg in rats

  描述了一系列4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂的合成和SAR 。解决此模板遇到的P2X7亲和力和肝微粒体稳定性问题，提供了甲基取代的4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5- c ]吡啶，最终导致1的鉴定（JNJ 54166060）。1是一种有效的P2X7拮抗剂，在大鼠中的ED 50 = 2.3 mg / kg，在临床前物种中具有较高的口服生物利用度和低中度清除率，在大鼠中具有可接受的安全范围，并且预计的人类剂量为120 mg QD。此外，1具有独特的CYP谱，被发现是咪达唑仑CYP3A代谢的区域选择性抑制剂。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ AZOTÉ, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE<br/>[ZH] 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
  申请人：SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MAT CO LTD

  公开号：WO2021135182A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物，包括至少三个直接或间接相连的稠环体系。其中，第一稠环体系为金刚烷螺接的芴基，金刚烷基可以通过超共轭效应大幅增加第一稠环体系的共轭结构的电子云密度，可提升空穴迁移率，三个稠环体系使得本申请的含氮化合物具有高的第一三重态能级，使得本申请的含氮化合物适合作为有机电致发光器件中的有机发光层的主体材料。本申请还提供包含所述含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物能够改善有机电致发光器件的性能。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18