5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methylindan-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD11219725
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BNIJFBKRRIVWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)琥珀酸 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代茚满-1-羧酸的改进合成

  摘要：

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。

  DOI：

  10.3184/174751911x13057348859515

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of Methyl Indane-1-carboxylates by Ring Contraction of Tetralones Using Lead(IV) Acetate
  作者：F. M. Nongrum、B. Myrboh

  DOI：10.1055/s-1987-28099

  日期：——

  A smooth ring contraction of the tetralones takes place with lead(IV) acetate in presence of boron trifluoride etherate and methanol to afford methyl indane-1-carboxylates in satisfactory yields. The method is extended to five- and seven-membered cyclic aromatic ketones.

  在三氟化硼醚化物和甲醇存在下，四氢萘酮与乙酸铅（IV）发生平滑的环收缩，从而得到茚-1-甲酸甲酯，产率令人满意。该方法可扩展到五元和七元环芳香酮。
• Substituted bicyclic derivatives and use thereof
  申请人：Matsumoto Akiko

  公开号：US20090054401A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  [Object] To provide a compound having prostaglandin production-suppressing action and leukotriene production-suppressing action. [Means for Solution] A compound represented by the formula (I): [In the formula, represents a single bond, or a double bond, Link represents a single bond, or a saturated or unsaturated straight hydrocarbon having 1 or 2 carbon atoms, W represents a single bond, oxygen atom, sulfur atom, N(Rw) etc., Rw represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms etc, Rs represents -D-Rx etc., D represents a single bond, oxygen atom, sulfur atom etc., Rx represents a linear or branched saturated alkyl group having 3 to 8 carbon atoms etc., one of V 1 and V 2 represents Zx, and the other represents AR, Zx represents hydrogen atom, a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms etc., AR represents a partially unsaturated or completely unsaturated condensed bicyclic carbon ring or heterocyclic ring, and Y represents hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms etc.], or a salt thereof.

  [目标] 提供一种具有前列腺素产生抑制作用和白三烯产生抑制作用的化合物。[解决方案] 一种由式(I)表示的化合物：[在式中，表示单键或双键，Link表示单键或具有1或2个碳原子的饱和或不饱和直链碳氢化合物，W表示单键、氧原子、硫原子、N(Rw)等，Rw表示氢原子、具有1至8个碳原子的烷基等，Rs表示-D-Rx等，D表示单键、氧原子、硫原子等，Rx表示具有3至8个碳原子的线性或支链饱和烷基等，V1和V2中的一个表示Zx，另一个表示AR，Zx表示氢原子、具有1至4个碳原子的线性或支链饱和烷基等，AR表示部分不饱和或完全不饱和的螺合环碳环或杂环，Y表示氢原子、具有1至4个碳原子的低烷基等。]，或其盐。
• VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US20160222000A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体纳税素抑制剂，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组成物和药物，以及使用这些化合物治疗与自体纳税素活性相关的疾病、病症或疾病的方法。
• HETEROCYCLIC VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US20160229809A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了自体轴突素抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药物，以及在治疗与自体轴突素活性相关的病症、疾病或障碍方面使用这些化合物的方法。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Remote Hydrocarboxylation of Unactivated Alkenes with CO2
  作者：Li Zhou、Liping Li、Sudong Zhang、Xiao-kang Kuang、You-Yun Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.4c05217

  日期：2024.7.17

  The catalytic regio- and enantioselective hydrocarboxylation of alkenes with carbon dioxide is a straightforward strategy to construct enantioenriched α-chiral carboxylic acids but remains a big challenge. Herein we report the first example of catalytic highly enantio- and site-selective remote hydrocarboxylation of a wide range of readily available unactivated alkenes with abundant and renewable CO2

  烯烃与二氧化碳的催化区域和对映选择性加氢羧化是构建对映体富集的 α-手性羧酸的简单策略，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了在 SaBOX/Ni 催化剂的温和条件下，利用丰富且可再生的 CO 2对各种容易获得的未活化烯烃进行高度对映和位点选择性远程加氢羧化的催化例子。这一成功的关键是利用手性 SaBOX 配体，它与镍结合，同时控制链行走和羧化的对映选择性。该方法以高产率和区域选择性和对映选择性直接提供一系列带有各种官能团的不同烷基链取代或苯并稠合的 α-手性羧酸。此外，通过从商业起始材料中简明合成抗血小板聚集药物（ R ）-吲哚布芬，证明了该方法的合成效用。