1-[4-carboxy-2-(3-pentylamino)phenyl]-5,5-di(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-carboxy-2-(3-pentylamino)phenyl]-5,5-di(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-carboxy-2-(3-pentylamino)phenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one；1-[4-Carboxy-2-(3-pentylamino)phenyl]-5,5'-DI(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one；4-[2,2-bis(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3-(pentan-3-ylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: BNIJJJRESBVRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 1-[4-carboxy-2-(3-pentylamino)phenyl]-5,5-di(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k

文献信息

• 具有抗流感病毒活性的胍基类似物及其制备 方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN106892852B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明以苯甲酸为基本骨架开发出的活性化合物，对A，B型流感病毒神经氨酸酶均显示出较强的活性；与现在已上市的活性化合物相比较，本发明的活性化合物没有手性中心，合成更加简单；同时以苯甲酸作为基本骨架，原料简单易得，市场供应多，价格低廉。本发明可开发出高效，价格低廉的抗流感病毒药物，为人们健康服务；对B型流感病毒神经氨酸酶也具有较强的活性。本发明化合物对流感病毒覆盖面广，不仅适用于流感的治疗，也可用于流感的预防。本发明制备方法简单，适合工业化生产。
• Pyrrolidin-2-one compounds and their use as neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06509359B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A compound having the formula: wherein all variables are as defined in the specification, for use as a neuramninidase inhibitor.

  一种具有以下式子的化合物：其中所有变量均如规范中定义，用作神经氨酸酶抑制剂。
• US6509359B1
  申请人：——

  公开号：US6509359B1

  公开（公告）日：2003-01-21