Phenyl 2,3,4-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside | 331456-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenyl 2,3,4-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)]Xyl(b)-SPh；[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 331456-61-2
• 化学式: C₂₉H₅₆O₄SSi₃
• 分子量: 585.084
• InChiKey: MUGKIRLCPQYQCI-ZJSPYRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3,4-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2S,4R,5R)-4-[(1E)-1-十五碳烯-1-基]-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  D-赤型鞘氨醇和D-赤型神经酰胺的合成。

  摘要：

  衍生自α-锂化的木酮衍生物和十三烷基锂的高阶铜酸盐的1,2-金属酸盐重排是合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺的关键步骤。还描述了一种由α-苯基亚磺酰基糖制备α-锂化的糖的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b111071n
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以87%的产率得到Phenyl 2,3,4-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d

文献信息

• The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide
  作者：Andrew Gunn、Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Stephen Lockhart

  DOI：10.1055/s-2001-10802

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl glycals undergo an easy Ni(0)-catalysed coupling with tributylstannylmagnesium bromide to give the corresponding 1-tributylstannyl glycals in good yield.

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。
• A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange
  作者：Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Colin Kilner、Zofia Komsta、Jacqueline Milne、Anna Wojtasiewicz、Victoria Coombs

  DOI：10.1055/s-2008-1067226

  日期：2008.9

  1-Lithiated glycals generated by reaction of 1-phenylsulfinyl glycals with either t-BuLi or PhLi are transformed to 1-tributylstannyl glycals on reaction with tributyltin chloride.

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。
• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• Synthesis of d-erythro-sphingosine and d-erythro-ceramide
  作者：Jacqueline E. Milne、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski、Jorge Alonso

  DOI：10.1039/b111071n

  日期：2002.2.27

  A 1,2-metallate rearrangment of a higher order cuprate derived from an alpha-lithiated xylal derivative and tridecyllithium is the key step in a synthesis of D-erythro-sphingosine and ceramide. A convenient method for preparing alpha-lithiated glycals from alpha-phenylsulfinyl glycals is also described.

  衍生自α-锂化的木酮衍生物和十三烷基锂的高阶铜酸盐的1,2-金属酸盐重排是合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺的关键步骤。还描述了一种由α-苯基亚磺酰基糖制备α-锂化的糖的简便方法。