ethyl 4-(β,β-dicyanovinyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 132281-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(β,β-dicyanovinyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(2,2-dicyano-vinyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-(2,2-Dicyan-vinyl)-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-(2,2-dicyanoethenyl)-3,5-dimethyl-, ethyl ester；ethyl 4-(2,2-dicyanoethenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 132281-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: GOGROTZUDIMFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(β,β-dicyanovinyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 3-formyl-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叶绿素a的全合成

  摘要：

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(90)80003-z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 sodium acetate 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ethyl 4-(β,β-dicyanovinyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叶绿素a的全合成

  摘要：

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(90)80003-z

文献信息

• Fischer; Weiss, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 609
  作者：Fischer、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Zeile, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 251,268
  作者：Fischer、Zeile

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Staff, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 234, p. 97,107
  作者：Fischer、Staff

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 494, p. 246,257
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of chlorophyll a
  作者：Robert Burns Woodward、William A. Ayer、John M. Beaton、Friedrich Bickelhaupt、Raymond Bonnett、Paul Buchschacher、Gerhard L. Closs、Hans Dutler、John Hannah、Fred P. Hauck、Shǒ Itǒ、Albert Langemann、Eugene Le Goff、Willy Leimgruber、Walter Lwowski、Jürgen Sauer、Zdenek Valenta、Heinrich Volz

  DOI：10.1016/0040-4020(90)80003-z

  日期：1990.1

  The total synthesis of chlorophyll a starting from Knorr's pyrrole (1) is described with full experimental detail. Forty six stages are involved to reach the target molecule, chlorin e6 trimethyl ester (46), from which the preparation of chlorophyll a has already been described.

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。