1H-吡咯-2,5-二羧酸,3-甲酰基-1,4-二甲基-,二甲基酯 | 132281-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯-2,5-二羧酸,3-甲酰基-1,4-二甲基-,二甲基酯
• 英文名称: dimethyl 1,4-dimethyl-3-formyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-formyl-1,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 132281-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: JCUQAGJDNQWZCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 、 1H-吡咯-2,5-二羧酸,3-甲酰基-1,4-二甲基-,二甲基酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到methyl 5-ethyl-1,3,6-trimethylpyrrolo[2,3-f]indolizine-7,9-dione-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Fluorescence of Isomeric Indolizinediones. Carbonyl-Bridged Isodipyrrinones

  摘要：

  In "one-pot" reactions, pyrrole-alpha- and beta-aldehydes condense readily with 4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one to give isodipyrrinone analogs, which undergo intramolecular cyclization when the pyrrolealdehyde possesses an alpha or beta-CO2R group. The resulting regioisomeric pyrroloindolizinediones, with structures confirmed by NMR analysis, exhibit strong fluorescence, with quantum yields (phi(F)) as high as 0.91 at lambda(em) similar to 450-550 nm.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0247-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(β,β-dicyanovinyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 1H-吡咯-2,5-二羧酸,3-甲酰基-1,4-二甲基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  叶绿素a的全合成

  摘要：

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(90)80003-z

文献信息

• The total synthesis of chlorophyll a
  作者：Robert Burns Woodward、William A. Ayer、John M. Beaton、Friedrich Bickelhaupt、Raymond Bonnett、Paul Buchschacher、Gerhard L. Closs、Hans Dutler、John Hannah、Fred P. Hauck、Shǒ Itǒ、Albert Langemann、Eugene Le Goff、Willy Leimgruber、Walter Lwowski、Jürgen Sauer、Zdenek Valenta、Heinrich Volz

  DOI：10.1016/0040-4020(90)80003-z

  日期：1990.1

  The total synthesis of chlorophyll a starting from Knorr's pyrrole (1) is described with full experimental detail. Forty six stages are involved to reach the target molecule, chlorin e6 trimethyl ester (46), from which the preparation of chlorophyll a has already been described.

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。
• Synthesis, Structure, and Fluorescence of Isomeric Indolizinediones. Carbonyl-Bridged Isodipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-004-0247-x

  日期：2005.4

  In "one-pot" reactions, pyrrole-alpha- and beta-aldehydes condense readily with 4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one to give isodipyrrinone analogs, which undergo intramolecular cyclization when the pyrrolealdehyde possesses an alpha or beta-CO2R group. The resulting regioisomeric pyrroloindolizinediones, with structures confirmed by NMR analysis, exhibit strong fluorescence, with quantum yields (phi(F)) as high as 0.91 at lambda(em) similar to 450-550 nm.