2-dichloromethyl-3,5-bisethoxycarbonyl-4-methylpyrrole | 52649-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-dichloromethyl-3,5-bisethoxycarbonyl-4-methylpyrrole
• 英文别名: 2-Chlormethyl-4-methyl-3,5-diethoxycarbonyl-pyrrol；5-dichloromethyl-3-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester；5-Dichlormethyl-3-methyl-pyrrol-2,4-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 5-(dichloromethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 52649-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 308.161
• InChiKey: HZQCNYAEPXMMNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dichloromethyl-3,5-bisethoxycarbonyl-4-methylpyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-甲酰基-3-甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究。第26部分。一种新颖的热致变色和光致变色吡咯系统

  摘要：

  2-二氯甲基-3,5-双乙氧基羰基-4-甲基吡咯（3）产生热不稳定的5,10-亚甲基二氧基-5 H，10 H-二吡咯并[1,2- a ; 1'，2'- d ]吡嗪（ 1）与6％的氢氧化钾水溶液一起加热时。在160°C加热后，无色二吡咯并吡嗪转化为红色的双-（1-氮杂富烯）系统，可通过[6π+6π]环加成反应将其光致变色还原为二吡咯并吡嗪。

  DOI：

  10.1039/p19810002656
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2-dichloromethyl-3,5-bisethoxycarbonyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究。第26部分。一种新颖的热致变色和光致变色吡咯系统

  摘要：

  2-二氯甲基-3,5-双乙氧基羰基-4-甲基吡咯（3）产生热不稳定的5,10-亚甲基二氧基-5 H，10 H-二吡咯并[1,2- a ; 1'，2'- d ]吡嗪（ 1）与6％的氢氧化钾水溶液一起加热时。在160°C加热后，无色二吡咯并吡嗪转化为红色的双-（1-氮杂富烯）系统，可通过[6π+6π]环加成反应将其光致变色还原为二吡咯并吡嗪。

  DOI：

  10.1039/p19810002656

文献信息

• The Selective Degradation of Certain Pyrryl Polycarboxylic Esters^1,2
  作者：Alsoph H. Corwin、J. Lloyd Straughn

  DOI：10.1021/ja01184a037

  日期：1948.4
• Structural Investigations upon a Substituted Dipyrrylmethane. An Unusual Melting Point-Symmetry Relationship^1,2
  作者：Alsoph H. Corwin、William A. Bailey、Paul Viohl

  DOI：10.1021/ja01258a007

  日期：1942.6
• 186. The light absorption of pyrroles. Part I. Ultraviolet spectra
  作者：Ulli Eisner、P. H. Gore

  DOI：10.1039/jr9580000922

  日期：——
• Pyrrole studies. Part 26. A novel thermochromic and photochromic pyrrole system
  作者：Judith M. Brittain、R. Alan Jones、Richard O. Jones、Trevor J. King

  DOI：10.1039/p19810002656

  日期：——

  2-a;1′,2′-d]pyrazine (1) when heated with 6% aqueous potassium hydroxide. Upon being heated at 160 °C the colourless dipyrrolopyrazine is converted into a red bis-(1-azafulvene) system, which can be reconverted photochromically into the dipyrrolopyrazine via a [6π+ 6π] cycloaddition reaction.

  2-二氯甲基-3,5-双乙氧基羰基-4-甲基吡咯（3）产生热不稳定的5,10-亚甲基二氧基-5 H，10 H-二吡咯并[1,2- a ; 1'，2'- d ]吡嗪（ 1）与6％的氢氧化钾水溶液一起加热时。在160°C加热后，无色二吡咯并吡嗪转化为红色的双-（1-氮杂富烯）系统，可通过[6π+6π]环加成反应将其光致变色还原为二吡咯并吡嗪。