2-[5-(triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine | 1025819-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 1025819-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅
• 分子量: 241.296
• InChiKey: KELXYENSFFGKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[5-(triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-[5-(1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -5.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.3h， 生成 2-[5-(triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力