1-[2-(环戊烯-1-基)乙炔基]环戊烯 | 80221-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-[2-(环戊烯-1-基)乙炔基]环戊烯
• 英文名称: di(1-cyclopenten-1-yl)ethyne
• 英文别名: 1,2-dicyclopentenylethyne；di-cyclopent-1-enyl-acetylene；Di-cyclopent-1-enyl-acetylen；Cyclopentene, 1,1'-(1,2-ethynediyl)bis-；1-[2-(cyclopenten-1-yl)ethynyl]cyclopentene
• CAS: 80221-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: PPDLDVRVHXABDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(环戊烯-1-基)乙炔基]环戊烯 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,2-Dicyclopentylethan
  参考文献：
  名称：

  Fused Ring Systems from Dieneynes. VI.¹ Some Limitations of the Cyclization Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a057
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-羟基环戊基)乙炔基]环戊烷-1-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-[2-(环戊烯-1-基)乙炔基]环戊烯
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dien-3-ynes的双Dehydro-Diels-Alder反应

  摘要：

  丙二烯朝效率：两个新的环，六个立体中心和四号丙 C键中由容易得到的1,5-二烯-3-炔和亲二烯体alkenic双脱氢狄尔斯-阿尔德反应合成有用的产率生成。计算研究为这种经常具有高度立体选择性的过程提供了一种机制，该过程涉及两个协同的环加成反应和一个1,2-环己二烯中间体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902190

文献信息

• Cascade Reactions of β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes with 1,5-Dien-3-ynes as a Convenient Access to Ring-Annelated Benzene Derivatives
  作者：Yao-Ting Wu、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500130

  日期：2005.7

  achieve good chemical yields. This new cascade reaction of Fischer carbene complexes provides a direct route to trindanone analogues under milder conditions than traditional methods, and is compatible with more functionalities. Compounds 14 and 15 with steroid-like skeletons were thus prepared in 54–77 % yields (4 examples) from complex 1-iPr and the bicyclic alkyne 2. Hexacycles 17 and 18 were accessible

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。
• Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Alkynes
  作者：Robert T. Yu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja057803c

  日期：2006.3.1

  rhodium(I)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition between alkenyl isocyanates and alkynes has been developed. Heating a mixture of an alkenyl isocyanate and a symmetrical internal alkyne in the presence of [Rh(ethylene)2Cl]2/P(4-OMe-C6H4)3 in toluene delivers substituted indolizinones and quinolizinones. Depending on the substrates, a rare fragmentation of the isocyanate unit can be involved within the cycloaddition process

  已经开发了铑(I)-催化的烯基异氰酸酯和炔烃之间的[2+2+2]环加成。在甲苯中的 [Rh(乙烯)2Cl]2/P(4-OMe-C6H4)3 存在下加热烯基异氰酸酯和对称内炔的混合物，得到取代的吲哚嗪酮和喹啉酮。根据底物的不同，在环加成过程中可能会涉及异氰酸酯单元的罕见断裂，以提供嵌入在吲哚满酮中的乙烯基酰胺。
• KIENZLE, F.;MINDER, R. E., CHIMIA, 1985, 39, N 4, 100-101
  作者：KIENZLE, F.、MINDER, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Fused Ring Systems from Dieneynes. VI.¹ Some Limitations of the Cyclization Reaction
  作者：P. S. Pinkney、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01291a057

  日期：1937.12
• Double Dehydro-Diels-Alder Reactions of 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Thomas Fallon、Diane E. J. E. Robinson、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200902190

  日期：2010.1.18

  Allene towards efficiency: Two new rings, six stereocentres and four CC bonds are generated in synthetically useful yields by double dehydro‐Diels–Alder reactions of readily available 1,5‐dien‐3‐ynes and alkenic dienophiles. Computational studies support a mechanism for this often highly stereoselective process involving two concerted cycloaddition events and a 1,2‐cyclohexadiene intermediate (see

  丙二烯朝效率：两个新的环，六个立体中心和四号丙 C键中由容易得到的1,5-二烯-3-炔和亲二烯体alkenic双脱氢狄尔斯-阿尔德反应合成有用的产率生成。计算研究为这种经常具有高度立体选择性的过程提供了一种机制，该过程涉及两个协同的环加成反应和一个1,2-环己二烯中间体（请参见方案）。