N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobutan-2-yl)acetamide | 1260522-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1260522-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: FBJJEMDWTXIZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobutan-2-yl)acetamide 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(4-cyclohexylphenyl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)acetamide 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-(4-cyclohexylphenyl)-4-oxobutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应对映选择性地合成光学纯的β-氨基酮和γ-芳基胺

  摘要：

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo102091f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Optically Pure β-Amino Ketones and γ-Aryl Amines by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huiling Geng、Kexuan Huang、Tian Sun、Wei Li、Xiaowei Zhang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo102091f

  日期：2011.1.7

  A series of optically pure β-amino ketones have been synthesized in high enantioselectivities (ee > 99%) by Rh-DuanPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of readily prepared β-keto enamides. Further reduction of these β-amino ketones with hydrogen and Pd/C leads to the formation of a variety of protected enantiomerically pure γ-aryl amines (ee > 99%), which are key building blocks in many bioactive

  通过Rh-DuanPhos催化的易于制备的β-酮酰胺的不对称氢化反应，可以合成出一系列光学纯度高的β-氨基酮（ee> 99％）。用氢和Pd / C进一步还原这些β-氨基酮会导致形成多种受保护的对映体纯的γ-芳基胺（ee> 99％），这是许多生物活性分子的关键组成部分。