(S)-3-(2'-benzyl-3'-phenylpropionyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 320606-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(2'-benzyl-3'-phenylpropionyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2-benzyl-3-phenylpropanoyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 320606-07-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃
• 分子量: 427.543
• InChiKey: FJYGQIITDJZWRP-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2'-benzyl-3'-phenylpropionyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (S)-3-(2'-benzyl-3'-phenylpropionyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f

文献信息

• SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of α-substituted-aldehydes
  作者：Steven D Bull、Stephen G Davies、Rebecca L Nicholson、Hitesh J Sanganee、Andrew D Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00333-5

  日期：2000.9

  Reduction of alpha -substituted-(S)-N-acyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones with DIBAL-H in CH2Cl2 affords alpha -substituted aldehydes with no loss of stereochemical integrity at their alpha -centre. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.