5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 91768-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 91768-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: JVBPNQWXPAFFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds

  摘要：

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。

  DOI：

  10.3184/174751914x13955977912102
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四唑基吡唑酰胺的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种快速有效的微波辅助合成 N-(1H-tetrazol-5-yl) 衍生物的 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide。这些四唑吡唑酰胺具有令人感兴趣的杀菌、杀虫、除草和抗微生物活性。它们通过 IR 和 1H NMR 元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物在更短的反应时间内获得。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149561530439

文献信息

• Musante; Berretti, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 666,673
  作者：Musante、Berretti

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Based Design of Novel Guanidine/Benzamidine Mimics:  Potent and Orally Bioavailable Factor Xa Inhibitors as Novel Anticoagulants
  作者：Patrick Y. S. Lam、Charles G. Clark、Renhua Li、Donald J. P. Pinto、Michael J. Orwat、Robert A. Galemmo、John M. Fevig、Christopher A. Teleha、Richard S. Alexander、Angela M. Smallwood、Karen A. Rossi、Matthew R. Wright、Stephen A. Bai、Kan He、Joseph M. Luettgen、Pancras C. Wong、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm020578e

  日期：2003.10.1

  As part of an ongoing effort to prepare orally active factor Xa inhibitors using structure-based drug design techniques and molecular recognition principles, a systematic study has been performed on the pharmacokinetic profile resulting from replacing the benzamidine in the P1 position with less basic benzamidine mimics or neutral residues. It is demonstrated that lowering the pK(a) of the P1 ligand resulted in compounds (3-benzylamine, 15a; 1-aminoisoquinoline, 24a; 3-aminobenzisoxazole, 23a; 3-phenylcarboxamide, 22b; and 4-methoxyphenyl, 22a) with improved pharmacokinetic features mainly as a result of decreased clearance, increased volume of distribution, and enhanced oral absorption. This work resulted in a series of potent and orally bioavailable factor Xa inhibitors that ultimately led to the discovery of SQ311, 24a. SQ311, which utilizes a 1-aminoisoquinoline as the P1 ligand, inhibits factor Xa with a K-i of 0.33 nM and demonstrates both good in vivo antithrombotic efficacy and oral bioavailability.
• d'Alcontres, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 441,450
  作者：d'Alcontres

  DOI：——

  日期：——
• Stagno d'Alcontres, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 441,446
  作者：Stagno d'Alcontres

  DOI：——

  日期：——