4,4-dipropyldihydrofuran-2-one | 67026-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dipropyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-4,4-dipropyl-；4,4-dipropyloxolan-2-one
• CAS: 67026-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PCARGVCULJCRSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dipropyldihydrofuran-2-one 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Iodomethyl-3-propyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dipropyl-succinic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-dipropyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e