1-Methyl-3-(2-thienyl)-pyrrolidin-2,5-dion | 73604-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(2-thienyl)-pyrrolidin-2,5-dion
• 英文别名: 1-Methyl-3-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 73604-54-3
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: HNRXNWRFEJZDFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 、 1-Methyl-3-(2-thienyl)-pyrrolidin-2,5-dion 在 lithium amide 作用下， 以42%的产率得到3-[2-(diethylamino)ethyl]-1-methyl-3-thiophen-2-ylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Basisch substituierte Pyrrolidin-2,5-dione, 1. Mitt. 合成这些外消旋体。N-甲基吡咯烷二酮

  摘要：

  Ausgehend von Phenyl- (1) und 2-Thienylbernsteinsäure (2) wurden über die 3-monosubstituierten Pyrrolidindione 3/4 die basech substituierten Pyrrolidindione 5/6 synthetisiert。Durch katalytische Hydrierung der 3-Phenylverbindungen 5 wurden die 3-Cyclohexylpyrrolidindione 7 hergestellt。Die Enantiomere von 5a, 5b, 6a und 6b wurden durch Racematspaltung mit Binaphthylphosphorsäure, die von 5c und 5d durch

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181111
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Methyl-3-(2-thienyl)-pyrrolidin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methylthio-4-aryl-3-pyrroline-2,5-diones and 3-Arylpyrrolidine-2,5-diones by Reaction of Nitroketene Dithioacetal with Arylacetonitriles

  摘要：

  The reaction of nitroketene dithioacetal (1a), i.e., 2,2-bis(methylthio)-1-nitroethylene, with arylacetonitriles (2a-I) in the presence of the base like sodium hydroxide gave 4-nitrobut-2-enenitriles (3a-I) which were converted into 5-hydroxyimino-4-methylthio-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones (4a-i) under refluxing in methanol. Title compounds (5a-i) were readily obtained by the treatment of 4a-i with hydrochloric acid and were finally led to N-methylated products (6a-I) with methyl iodide. The reduction of maleimides (4-6) with zinc dust in acetic acid afforded the corresponding 3-arylpyrrolidine-2,5-diones (7a-i) that can be converted to pharmacologycally active compounds like mesembrines.

  DOI：

  10.3987/com-01-9336

文献信息

• Basisch substituierte Pyrrolidin-2,5-dione, 1. Mitt. Synthese racem. und optisch aktiver N-Methylpyrrolidindione
  作者：Joachim Knabe、Horst Konrad

  DOI：10.1002/ardp.19853181111

  日期：——

  von Phenyl‐ (1) und 2‐Thienylbernsteinsäure (2) wurden über die 3‐monosubstituierten Pyrrolidindione 3/4 die basisch substituierten Pyrrolidindione 5/6 synthetisiert. Durch katalytische Hydrierung der 3‐Phenylverbindungen 5 wurden die 3‐Cyclohexylpyrrolidindione 7 hergestellt. Die Enantiomere von 5a, 5b, 6a und 6b wurden durch Racematspaltung mit Binaphthylphosphorsäure, die von 5c und 5d durch Spaltung

  Ausgehend von Phenyl- (1) und 2-Thienylbernsteinsäure (2) wurden über die 3-monosubstituierten Pyrrolidindione 3/4 die basech substituierten Pyrrolidindione 5/6 synthetisiert。Durch katalytische Hydrierung der 3-Phenylverbindungen 5 wurden die 3-Cyclohexylpyrrolidindione 7 hergestellt。Die Enantiomere von 5a, 5b, 6a und 6b wurden durch Racematspaltung mit Binaphthylphosphorsäure, die von 5c und 5d durch
• Synthesis of 3-Methylthio-4-aryl-3-pyrroline-2,5-diones and 3-Arylpyrrolidine-2,5-diones by Reaction of Nitroketene Dithioacetal with Arylacetonitriles
  作者：Yasuhiro Shigemitsu、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.3987/com-01-9336

  日期：——

  The reaction of nitroketene dithioacetal (1a), i.e., 2,2-bis(methylthio)-1-nitroethylene, with arylacetonitriles (2a-I) in the presence of the base like sodium hydroxide gave 4-nitrobut-2-enenitriles (3a-I) which were converted into 5-hydroxyimino-4-methylthio-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones (4a-i) under refluxing in methanol. Title compounds (5a-i) were readily obtained by the treatment of 4a-i with hydrochloric acid and were finally led to N-methylated products (6a-I) with methyl iodide. The reduction of maleimides (4-6) with zinc dust in acetic acid afforded the corresponding 3-arylpyrrolidine-2,5-diones (7a-i) that can be converted to pharmacologycally active compounds like mesembrines.