(E)-1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-7-((4S,5S)-5-((S,Z)-1-(ethoxymethoxy)-5-hydroxyhex-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-ene-2,4-dione | 1257305-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-7-((4S,5S)-5-((S,Z)-1-(ethoxymethoxy)-5-hydroxyhex-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-ene-2,4-dione
• 英文别名: (E)-1-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-7-[(4S,5S)-5-[(Z,5S)-1-(ethoxymethoxy)-5-hydroxyhex-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-5-ene-2,4-dione
• CAS: 1257305-46-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₀
• 分子量: 524.609
• InChiKey: HLMVWYRDBYEOHG-QTUPVHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-7-((4S,5S)-5-((S,Z)-1-(ethoxymethoxy)-5-hydroxyhex-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-ene-2,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,3Z,6S,15E,18S)-2-(ethoxymethoxy)-6,20,20-trimethyl-7,19,21-trioxabicyclo[16.3.0]henicosa-3,15-diene-8,10,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4S,5S)-5-((5S,Z)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide 、 2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 lithium diisopropyl amide 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-7-((4S,5S)-5-((S,Z)-1-(ethoxymethoxy)-5-hydroxyhex-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k

文献信息

• Total Synthesis of TAK-Kinase Inhibitor LL-Z1640-2 via Consecutive Macrocyclization and Transannular Aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol102468k

  日期：2010.12.3

  The biomimetic total synthesis of LL-Z1640-2 (3) is reported without the use of phenol protection. The aromatic unit was constructed via the transannular aromatization of macrocyclic triketo-ester 2, which in turn was synthesized by macrolactonization using an intramolecular trapping of a triketo-ketene derived from dioxinone 1.

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。