(2S,7S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8-(allyloxy)-7-(((allyloxy)carbonyl)amino)-8-oxooctanoic acid | 1459764-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,7S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8-(allyloxy)-7-(((allyloxy)carbonyl)amino)-8-oxooctanoic acid
• 英文别名: (2S,7S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-8-oxo-8-prop-2-enoxy-7-(prop-2-enoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 1459764-31-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₈
• 分子量: 550.609
• InChiKey: BJMOWQYWJZGXSC-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-Val-OH 、 、 (2S,7S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8-(allyloxy)-7-(((allyloxy)carbonyl)amino)-8-oxooctanoic acid 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Arg(Pbf)-OH 在 哌啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tachyplesin I-1
  参考文献：
  名称：

  肽二硫键模拟物的基于二氨基二酸的固相合成

  摘要：

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302197
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2S,7S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8-(allyloxy)-7-(((allyloxy)carbonyl)amino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽二硫键模拟物的基于二氨基二酸的固相合成

  摘要：

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302197

文献信息

• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• Diaminodiacid bridge improves enzymatic and in vivo inhibitory activity of peptide CPI-1 against botulinum toxin serotype A
  作者：Jintao Shen、Jia Liu、Shuo Yu、Yunzhou Yu、Chao Huang、Xianghua Xiong、Junjie Yue、Qiuyun Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.055

  日期：2021.12
• STABILIZED ADRENOMEDULLIN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3197481A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• [EN] STABILIZED ADRENOMEDULLIN DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADRÉNOMÉDULLINE STABILISÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016046301A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to novel, biologically active, stabilized Adrenomedullin (ADM) compounds. The invention further relates to the compounds for use in a method for the treatment and/or prevention of diseases, especially of cardiovascular, edematous and/or inflammatory disorders, and to medicaments comprising the compounds for treatment and/or prevention of cardiovascular, edematous and/or inflammatory disorders.