Fmoc-Val-OH | 1175632-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-OH
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-methyl-4-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 1175632-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: COFDRAGAKUMJMS-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-OH 在 Oxone 、 硫酸 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光保护性肽α-酮酸和羟胺用于迭代和一锅KAHA连接：NEDD8的合成

  摘要：

  通过多次连接聚合合成蛋白质，需要在N和/或C端使用与Fmoc-SPPS中使用的酸和碱不稳定保护基正交的掩蔽基团在N和/或C端进行保护。它们必须对固相肽合成，HPLC纯化和连接条件稳定，并且在存在未保护的侧链的情况下必须易于除去。在本报告中，我们的文件对光不稳定的保护基团为两个α酮酸和羟胺，在所使用的键的官能团α -ketoacid-羟胺（KAHA）结扎。新型光保护性α-酮酸可轻松安装在众多不同的C末端肽α上酮酸，并在水性条件下通过紫外线除去。这些进展通过三种不同的收敛途径应用于重要的修饰蛋白NEDD8的一锅合成。这些新的保护基团在片段组装的顺序上提供了更大的灵活性，并减少了通过KAHA连接进行蛋白质合成所需的反应和纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600264

文献信息

• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。
• First total synthesis of antifungal cyclopeptide tunicyclin d by a solid-phase method
  作者：Jun-xiang Guo、Wei-feng Wu、Chun-mei Zhang、Gen-jin Yang、Ming Juan Xu、Hong-gang Hu

  DOI：10.1007/s10600-012-0270-9

  日期：2012.7

  The present study deals with the first total synthesis of a new antifungal cyclic octapeptide, tunicyclin D, cyclo[VNIPPWHG], where all the amino acids are L-configuration, by a two-step solid-phase/solution synthesis strategy. The linear octapeptide was assembled by a solid-phase peptide synthesis (SPPS) method. Subsequently cyclization and deprotection were achieved in solution with high efficiency and reproducibility. The final product was purified by preparative RP-HPLC, and its structure was identified by ESI-MS, 1 H NMR, 13 C NMR, and HR-QTOF-MS.

  本研究采用固相/溶液两步合成策略，首次全合成了一种新的抗真菌环状八肽 Tunicyclin D，即环[VNIPPWHG]，其中所有氨基酸均为 L 构型。线性八肽是通过固相肽合成（SPPS）方法合成的。随后在溶液中实现环化和脱保护，效率高，重现性好。制备型 RP-HPLC 对最终产物进行了纯化，ESI-MS、1 H NMR、13 C NMR 和 HR-QTOF-MS 对其结构进行了鉴定。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS CAPABLE OF CONJUGATION TO LIGANDS
  申请人：DORONINA SVETLANA O.

  公开号：US20120034246A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  Auristatin肽包括MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE)和MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF)，通过不同的连接剂，包括maleimidocaproyl-val-cit-PAB，制备并连接到配体上。所得的配体药物偶联物在体内外均具有活性。
• METHODS OF USING MONOMETHYLVALINE COMPOSITIONS HAVING PHENYLALANINE CARBOXY MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20150044238A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) having a carboxylic acid equivalent at the C-terminal phenylalanine were prepared and attached to ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand-drug conjugates were active in vitro and in vivo in inhibiting cell proliferation and are represented by the general structure of L v -[(LU) 0-1 -(D) 1-4 ] p wherein L- is Ligand unit; LU is a Linker unit (LU); v is 1; p is an number ranging from about 1 to about 20; and D is a drug moiety having the formula: wherein the moiety —N(R 9 )Z 1 is a phenylalanine bioisostere, wherein Z 1 is —CH(R 10 )Z 2 so that the phenylalanine bioisostere has the structure of Formula A: and wherein the substituents R 2 -R 10 , X 1 and Z 2 are as defined.

  制备了具有C端苯丙氨酸羧酸等效物的MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，并通过各种连接剂将其连接到配体上，包括maleimidocaproyl-val-cit-PAB。所得的配体-药物偶联物在体外和体内抑制细胞增殖方面具有活性，并由以下一般结构表示：Lv-[(LU)0-1-(D)1-4]p，其中L-是配体单元；LU是连接单元（LU）；v为1；p为约1至约20的数字；D是具有以下公式的药物基团：其中，—N（R9）Z1基团是苯丙氨酸生物同构体，其中Z1是—CH（R10）Z2，以便苯丙氨酸生物同构体具有A式结构；其中取代基R2-R10、X1和Z2如定义。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。