methyl (2E,4E)-6-(diethoxyphosphoryl)hexa-2,4-dienoate | 911677-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-(diethoxyphosphoryl)hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-6-diethoxyphosphorylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 911677-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₉O₅P
• 分子量: 262.243
• InChiKey: JEEBTWMFZFDBLI-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-(diethoxyphosphoryl)hexa-2,4-dienoate 在 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 methyl 3-((1R,2R,4aR,6S,8aS)-2-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-1,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的全合成及其天然对应物的绝对构型的重新分配

  摘要：

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja211444m
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2E,4E)-6-(diethoxyphosphoryl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  包含天然大环元素的DNA编码化学文库。

  摘要：

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。

  DOI：

  10.1002/anie.201902513

文献信息

• Synthesis of Two Bioactive Natural Products: FR252921 and Pseudotrienic Acid B
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.200802649

  日期：2009.3.23

  Jackpot: Two for one! Concise and highly convergent syntheses of the immunosuppressive agent FR252921 and the related antimicrobial natural product pseudotrienic acid B were achieved from one common intermediate by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo‐ and regioselective cross‐metathesis to generate the triene moieties, and

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26
• Total Synthesis of Pseudotrienic Acid B: A Bioactive Metabolite fromPseudomonas sp. MF 381-IODS
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200601114

  日期：2006.9.4
• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A and Reassignment of the Absolute Configuration of Its Natural Counterpart
  作者：Jun Deng、Bo Zhu、Zhaoyong Lu、Haixin Yu、Ang Li

  DOI：10.1021/ja211444m

  日期：2012.1.18

  The first total synthesis of (-)-fusarisetin A, the enantiomer of naturally occurring acinar morphogenesis inhibitor (+)-fusarisetin A, was accomplished in 13 steps, leading to the reassignment of the absolute configuration of the natural product. The synthesis featured a Lewis acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction, a Pd-catalyzed O→C allylic rearrangement, a chemoselective Wacker oxidation

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。