2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl azide | 926924-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl azide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate；[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 926924-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: NHNYHKRWHCWHAJ-HPCHECBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl azide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-azido-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,3-triazole-tethered Pam3CAG conjugates as potential TLR-2 agonistic vaccine adjuvants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104838
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Sugar Analogs of Mycalamide A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)35

文献信息

• Bifunctional (Thio)urea–Phosphine Organocatalysts Derived from d-Glucose and α-Amino Acids and Their Application to the Enantio­selective Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：J. Veselý、I. Gergelitsová、J. Tauchman、I. Císařová

  DOI：10.1055/s-0035-1560931

  日期：——

  Novel (thio)urea–tertiary phosphines were developed for use as bifunctional organocatalysts readily available from naturally occurring molecules: saccharides and amino acids. The efficiency of the organocatalysts was demonstrated in the asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of aromatic aldehydes with acrylates. The MBH products were obtained in good yields (up to 85%) and with high enantioselectivities

  新型（硫）脲-叔膦被开发用作双功能有机催化剂，这些催化剂很容易从天然存在的分子中获得：糖类和氨基酸。在芳香醛与丙烯酸酯的不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应中证明了有机催化剂的效率。MBH 产品以良好的产率（高达 85%）和高对映选择性（高达 87% ee）获得。
• 三萜衍生物，其制备方法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103127135B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一类三萜及其衍生物，其制备方法以及在预防和治疗病毒性肝炎中的用途，尤其是治疗和预防病毒性丙型肝炎。其中所述三萜及其衍生物如说明书所述结构式1和式2的化合物或其药学上可接受的盐或它们的水合物，其中的取代基和符号见说明书定义。
• A novel domino-click approach for the synthesis of sugar based unsymmetrical bis-1,2,3-triazoles
  作者：Bhupinder Singh Arora、Syed Shafi、Swarn Singh、Tabasum Ismail、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.021

  日期：2008.1

  bromide to generate 1,5-disubstituted-butynyl-N-aryl or N-glycosyl-1,2,3-bistriazoles in a domino fashion. Upon Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with sugar azides, these compounds afford novel unsymmetrical bis-1,2,3-triazoles in high yields.

  用烯丙基溴化镁处理芳基或叠氮化物，以多米诺方式生成1,5-二取代的丁炔基-N-芳基或N-糖基-1,2,3-双三唑。在Cu（I）与糖叠氮化物催化的1,3-偶极环加成反应后，这些化合物以高收率提供了新型不对称双1,2,3-三唑。
• Glycosylation enhances the aqueous sensitivity and lowers the cytotoxicity of a naphthalimide zinc ion fluorescence probe
  作者：Lei Dong、Yi Zang、Dan Zhou、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Tony D. James、Jia Li

  DOI：10.1039/c5cc04357c

  日期：——

  We have demonstrated that simple glycosylation of a fluorescence zinc ion probe by click chemistry enhances its aqueous sensitivity and targeting ability whilst reducing cytotoxicity.

  我们已经证明了通过点击化学反应对荧光锌离子探针进行简单的糖基化，可以提高其在水中的灵敏度和靶向能力，同时降低其细胞毒性。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole based acridine and benzothiazole scaffold N-glycosides with anti-proliferative activity, docking studies, and comparative computational studies
  作者：Asmaa M. Fahim、Hala. E.M. Tolan、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131941

  日期：2022.3

  derivatives were exhibited antitumor activity against HCT-116, A549, HepG2, and MCF-7 tumor cells. The N-glycoside derivatives were docked against PDBID:5h38 and PDBID:4hdq with energy affinity rang (-8.87,-7.65kcal/mol) and bond distance 2.69Å-2.91Å and attached with several hydrogen-bonding interactions inside the pocket of protein which confirmed the higher activity of benzo[d]thiazole and acridine

  在这项研究中，叠氮化物-炔烃衍生物1a,b与吡喃葡萄糖叠氮化物2a,b的环加成反应通过 Cu( I )催化得到相应的乙酰化 1,2,3-三唑N-糖苷衍生物3a和3b；分别。观察到的 1,2,3-三唑N-糖苷衍生物通过光谱分析如 FT-IR、1 HNMR 和质谱进行检查。研究的N-糖苷衍生物表现出对 HCT-116、A549、HepG2 和 MCF-7 肿瘤细胞的抗肿瘤活性。该ñ-糖苷衍生物与 PDBID:5h38 和 PDBID:4hdq 对接，能量亲和力范围 (-8.87,-7.65kcal/mol) 和键距 2.69Å-2.91Å 并与蛋白质口袋内的几个氢键相互作用相连，这证实了苯并[ d ]噻唑和吖啶环与1,2,3-三唑N-糖苷部分相连，活性更高。此外，通过键长 Å、键角度数、二面角、几何参数，研究了利用 DFT/B3LYP/6-31G(d) 基组的 1,2,3-三唑N-糖苷3a和3b的理论研究，