N,N-diethyl-2-methyl-1H-indole-1-carbothioamide | 1357381-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methyl-1H-indole-1-carbothioamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methylindole-1-carbothioamide
• CAS: 1357381-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S
• 分子量: 246.376
• InChiKey: FPAFNUHZLUQMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(acetylmethyl)phenyl isocyanide 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-methyl-1H-indole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  由2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代1H-吲哚-1-碳硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以从2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代的1 H-吲哚-1-碳硫代酰胺。因此，这些异氰酸酯通过简单的两步流程即可转化为（Z）-[1-烷基（或苯基）-2-（2-异硫氰酸根合苯基）乙烯基] 1,1-二甲基碳酸酯。用仲胺处理可得到硫脲中间体，该中间体可与CF 3 COOH（TFA）一起以所需的中等收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200236

文献信息

• Tandem addition–cyclization of o-ethynylphenyl isothiocyanates with N nucleophiles; difference of cyclization mode between primary and secondary amines
  作者：Mamoru Kaname、Haruki Sashida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.133

  日期：2012.2

  mode cyclization of the N-(2-ethynylphenyl)thioureas, which were easily obtained from the o-ethynylphenyl isothiocyanates and the primary amines, to provide the 2-imino-4-methylidene-1H-benzo[d][1,3]thiazines as the sole product in excellent yields. The secondary amines reacted with the o-ethynylphenyl isothiocyanates to give both the 6-exo and 5-endo-dig mode cyclization products under the same conditions

  三氟甲磺酸银促进了N-（2-乙炔基苯基）硫脲的6-exo-dig模式环化反应，这是很容易从邻乙炔基苯基异硫氰酸酯和伯胺获得的，从而提供了2-亚氨基-4-亚甲基-1 H作为唯一产品​​的-苯并[ d ] [1,3]噻嗪具有极好的收率。仲胺与邻乙炔基苯基异硫氰酸酯在相同条件下反应，生成6-exo和5-endo-dig模式环化产物。