(2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester | 110005-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-N-methanesulfonyl-4-hydroxyproline ethyl ester；ethyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-methylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 110005-18-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: DSTYJLKMAWQGPE-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 rhodium on alumina 、 三氯硅烷 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~150.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 (2S,4S)-4-dicyclohexylphosphino-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以79%的产率得到(2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481

文献信息

• Preparation of new chiral pyrrolidinebisphosphines as highly effective ligands for catalytic asymmetric synthesis of R-(−)-pantolactone
  作者：Hisashi Takahashi、Masaaki Hattori、Mitsuo Chiba、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84983-7

  日期：1986.1

  New chiral pyrrolidinebisphosphines, MSCPM, PCPM and BCPM, were prepared. Among them, BCPM was found to be the most effective ligand for catalytic asymmetric synthesis of R-(−)-pantolactone.

  制备了新的手性吡咯烷二膦，MSCPM，PCPM和BCPM。其中，发现BCPM是R -（-）-泛内酯催化不对称合成的最有效配体。
• Chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymmetric
  申请人：——

  公开号：US04879389A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  New chiral phosphinopyrrolidine compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, --COR, --COOR, --CONHR or --SO.sub.2 --R where R is an alkyl or aryl group, R.sup.2 and R.sup.3 each represents independently an aryl group which may have a substituent or substituents, and R.sup.4 and R.sup.5 each represents independently an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbyl group which may have a substituent or substituents, as well as the use of these compounds as ligand for a metal complex catalyst for asymmetric synthesis of optically active compounds. The new chiral phosphinopyrrolidine compounds are useful ligands which attain both of high optical yield and high reaction efficiency in catalytic asymmetric reduction.

  新手性磷酰吡咯烷化合物的一般式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，-COR，-COOR，-CONHR或-SO.sub.2-R，其中R是烷基或芳基基团，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示可能具有取代基的芳基基团，R.sup.4和R.sup.5各自独立地表示可能具有取代基的脂肪或环脂烃基团，以及这些化合物作为金属配合物催化剂的配体用于不对称合成光学活性化合物。这些新的手性磷酰吡咯烷化合物是有用的配体，可在催化不对称还原中实现高光学产率和高反应效率。
• New chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymetric synthesis of optically active compounds
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0251164A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  New chiral phosphinopyrrolidine compounds of the general formula: or wherein R1 is a hydrogen atom, -COR, -COOR, -CONHR or -SO2R where R is an alkyl or aryl group, R2 and R3 each represents independently an aryl group which may have a substituent or substituents, and RA and R5 each represents independently an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbyl group which may have a substituent or substituents, as well as the use of these compound as ligand for a metal complex catalyst for asymmetric synthesis or optically active compounds. The new chiral phosphinopyrrolidine compounds are useful ligands which attain both of high optical yield and high reaction efficiency in catalytic asymmetric reduction.

  通式如下的新型手性膦基吡咯烷化合物 或 其中 R1 是氢原子、-COR、-COOR、-CONHR 或 -SO2R 其中 R 是烷基或芳基，R2 和 R3 分别独立地代表芳基（可带有一个或多个取代基），RA 和 R5 分别独立地代表脂肪族或环脂族烃基（可带有一个或多个取代基）。新的手性膦基吡咯烷化合物是一种有用的配体，在催化不对称还原反应中可获得高光学产率和高反应效率。
• ATINAMI, KADZUO
  作者：ATINAMI, KADZUO

  DOI：——

  日期：——
• ACHIWA, KAZUO
  作者：ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——