(2S-cis)-4-(dicyclohexylphosphinyl)-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol methanesulfonate | 110005-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S-cis)-4-(dicyclohexylphosphinyl)-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol methanesulfonate
• 英文别名: (2S,4S)-N-methanesulfonyl-4-dicyclohexylphosphinyl-2-methanesulfonyloxymethylpyrrolidine；[(2S,4S)-4-dicyclohexylphosphoryl-1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 110005-25-9
• 化学式: C₁₉H₃₆NO₆PS₂
• 分子量: 469.604
• InChiKey: LJAVZSPQXQXNFW-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-cis)-4-(dicyclohexylphosphinyl)-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol methanesulfonate 在 三氯硅烷 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,4S)-4-dicyclohexylphosphino-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 rhodium on alumina 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S-cis)-4-(dicyclohexylphosphinyl)-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡咯烷双膦类化合物的制备作为高效催化R -（-）-泛内酯不对称合成的配体

  摘要：

  制备了新的手性吡咯烷二膦，MSCPM，PCPM和BCPM。其中，发现BCPM是R -（-）-泛内酯催化不对称合成的最有效配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84983-7

文献信息

• Preparation of new chiral pyrrolidinebisphosphines as highly effective ligands for catalytic asymmetric synthesis of R-(−)-pantolactone
  作者：Hisashi Takahashi、Masaaki Hattori、Mitsuo Chiba、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84983-7

  日期：1986.1

  New chiral pyrrolidinebisphosphines, MSCPM, PCPM and BCPM, were prepared. Among them, BCPM was found to be the most effective ligand for catalytic asymmetric synthesis of R-(−)-pantolactone.

  制备了新的手性吡咯烷二膦，MSCPM，PCPM和BCPM。其中，发现BCPM是R -（-）-泛内酯催化不对称合成的最有效配体。
• Synthesis of Poly(3-hexylthiophene) by Using the VO(acac)₂-FeCl₃-O₂Catalytic System
  作者：Shuyan Yu、Teruaki Hayakawa、Mitsuru Ueda

  DOI：10.1246/cl.1999.559

  日期：1999.7

  Poly(3-hexylthiophene) (P3HT) was prepared by the oxidation coupling polymerization of 3-hexylthiophene (3HT) with molecular oxygen as an oxidant in the presence of vanadyl acetylacetonate (IV) (VO(acac)2) and ferric chloride (FeCl3). The polymerization at a molar ratio of VO(acac)2 / FeCl3 / 3HT = 1 / 2 / 5 in 1,2-dichloroethane at 0 °C for 164 h under oxygen gave P3HT in 61% yield. The resulting polymer gave a number average molecular weight (Mn) of 2.1 × 104 (Mw / Mn = 3.0; Mw: weight average molecular weight) and a head-to-tail content of 65%. The VO(acac)2-FeCl3 complex is supposed to work as a catalyst.

  聚（3-己基噻吩）（P3HT）是由3-己基噻吩（3HT）在乙酰丙酮氧钒（IV）（VO（acac）2）和氯化铁（FeCl3）存在下，以分子氧为氧化剂，通过氧化偶联聚合反应制备的。 ）。在 1,2-二氯乙烷中，0℃，氧气下，以摩尔比 VO(acac)2 / FeCl3 / 3HT = 1 / 2 / 5 聚合 164 小时，得到 P3HT，收率 61%。所得聚合物的数均分子量(Mn)为2.1×104(Mw/Mn＝3.0；Mw：重均分子量)，头尾含量为65％。 VO(acac)2-FeCl3 络合物应该起到催化剂的作用。
• Chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymmetric
  申请人：——

  公开号：US04879389A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  New chiral phosphinopyrrolidine compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, --COR, --COOR, --CONHR or --SO.sub.2 --R where R is an alkyl or aryl group, R.sup.2 and R.sup.3 each represents independently an aryl group which may have a substituent or substituents, and R.sup.4 and R.sup.5 each represents independently an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbyl group which may have a substituent or substituents, as well as the use of these compounds as ligand for a metal complex catalyst for asymmetric synthesis of optically active compounds. The new chiral phosphinopyrrolidine compounds are useful ligands which attain both of high optical yield and high reaction efficiency in catalytic asymmetric reduction.

  新手性磷酰吡咯烷化合物的一般式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子，-COR，-COOR，-CONHR或-SO.sub.2-R，其中R是烷基或芳基基团，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示可能具有取代基的芳基基团，R.sup.4和R.sup.5各自独立地表示可能具有取代基的脂肪或环脂烃基团，以及这些化合物作为金属配合物催化剂的配体用于不对称合成光学活性化合物。这些新的手性磷酰吡咯烷化合物是有用的配体，可在催化不对称还原中实现高光学产率和高反应效率。
• New chiral phosphinopyrrolidine compounds and their use for asymetric synthesis of optically active compounds
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0251164A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  New chiral phosphinopyrrolidine compounds of the general formula: or wherein R1 is a hydrogen atom, -COR, -COOR, -CONHR or -SO2R where R is an alkyl or aryl group, R2 and R3 each represents independently an aryl group which may have a substituent or substituents, and RA and R5 each represents independently an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbyl group which may have a substituent or substituents, as well as the use of these compound as ligand for a metal complex catalyst for asymmetric synthesis or optically active compounds. The new chiral phosphinopyrrolidine compounds are useful ligands which attain both of high optical yield and high reaction efficiency in catalytic asymmetric reduction.

  通式如下的新型手性膦基吡咯烷化合物 或 其中 R1 是氢原子、-COR、-COOR、-CONHR 或 -SO2R 其中 R 是烷基或芳基，R2 和 R3 分别独立地代表芳基（可带有一个或多个取代基），RA 和 R5 分别独立地代表脂肪族或环脂族烃基（可带有一个或多个取代基）。新的手性膦基吡咯烷化合物是一种有用的配体，在催化不对称还原反应中可获得高光学产率和高反应效率。
• ATINAMI, KADZUO
  作者：ATINAMI, KADZUO

  DOI：——

  日期：——