2-methoxy-5-[[(Z)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]aniline | 1427278-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-5-[[(Z)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]aniline
• CAS: 1427278-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S
• 分子量: 393.461
• InChiKey: KUTAVMCJCVADGZ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-[[(Z)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]aniline 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 sodium;2-[2-methoxy-5-[[(Z)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]anilino]acetate
  参考文献：
  名称：

  苄硫醇氢硫醇化为芳基乙炔：应用于 III 期临床抗癌药物 ON 01910·Na (Rigosertib®) 的 (E) 和 (Z) 异构体的合成†

  摘要：

  一种立体选择性且高效的自由基加成方法苄硫醇在 Et 3 B-己烷存在下将芳基乙炔转化为芳基乙炔已被开发用于合成 ( Z ) 和 ( E )-苯乙烯基苄基硫醚，其中碱催化的氢硫醇化已失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物( E )-ON 01910·Na及其无活性几何异构体( Z )-ON 01910·Na。有趣的是，与Z异构体相比，所有合成的E异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27220f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 三乙基硼 、 oxone 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-methoxy-5-[[(Z)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  苄硫醇氢硫醇化为芳基乙炔：应用于 III 期临床抗癌药物 ON 01910·Na (Rigosertib®) 的 (E) 和 (Z) 异构体的合成†

  摘要：

  一种立体选择性且高效的自由基加成方法苄硫醇在 Et 3 B-己烷存在下将芳基乙炔转化为芳基乙炔已被开发用于合成 ( Z ) 和 ( E )-苯乙烯基苄基硫醚，其中碱催化的氢硫醇化已失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物( E )-ON 01910·Na及其无活性几何异构体( Z )-ON 01910·Na。有趣的是，与Z异构体相比，所有合成的E异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27220f