4-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 41479-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 41479-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RPKZKINTMCUJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-141 °C (decomp)
• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 邻苯二甲醚 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-(1-cyclopentenyl)-6-phenyl-α,β-unsaturated-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  在环状烯烃的Mizoroki-Heck反应中实现乙烯基选择性

  摘要：

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。

  DOI：

  10.1002/chem.201204427
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 正丁基锂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/14311

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-Hydroxy-5,6-dihydropyrones. 2. Potent Non-Peptide Inhibitors of HIV Protease
  作者：Bradley D. Tait、Susan Hagen、John Domagala、Edmund L. Ellsworth、Christopher Gajda、Harriet W. Hamilton、J. V. N. Vara Prasad、Donna Ferguson、Neil Graham、Donald Hupe、Carolyn Nouhan、Peter J. Tummino、Christine Humblet、Elizabeth A. Lunney、Alexander Pavlovsky、John Rubin、Stephen J. Gracheck、Eric T. Baldwin、T. N. Bhat、John W. Erickson、Sergei V. Gulnik、Beishan Liu

  DOI：10.1021/jm970615f

  日期：1997.11.1

  The 4-hydroxy-5,6-dihydropyrone template was utilized as a flexible scaffolding from which to build potent active site inhibitors of HIV protease. Dihydropyrone 1c (5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(2-phenylethyl)thio]-2H-pyran-2-one) was modeled in the active site of HIV protease utilizing a similar binding mode found for the previously reported 4-hydroxybenzopyran-2-ones. Our model led us to pursue

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =
• Substituted 2-Pyrones and 5,6-Dihydropyrones
  作者：William C. Groutas、Tien L. Huang、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Min K. Moi

  DOI：10.1002/jhet.5570220243

  日期：1985.3

  A series of substituted 2-pyrones and 5,6-dihydropyrones have been synthesized and investigated for their inhibitory activity toward human leukocyte elastase, procine pancreatic elastase and chymotrypsin.

  已经合成了一系列取代的2-吡喃酮和5,6-二氢吡喃酮，并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶，前列腺胰弹性蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的抑制活性。
• Cyclic hydroxylamine derivatives, their preparation and use as antioxidants
  申请人：ABIOGEN PHARMA S.p.A.

  公开号：EP2345639A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  The present invention concerns cyclic hydroxylamine derivatives of formula I: and the salts thereof. Said derivatives have proved to be particularly effective as antioxidants for treating cellular oxidative stress, particularly in the brain.

  该发明涉及公式I的环状羟胺衍生物及其盐。这些衍生物已被证明在治疗细胞氧化应激方面特别有效，尤其是在大脑中作为抗氧化剂。
• 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05789440A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The present invention relates to novel 5,6-dihydropyrone derivatives and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The 5,6-dihydropyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized 5,6-dihydropyrones and of related structures.

  本发明涉及新型5,6-二氢吡喃衍生物及相关结构，这些衍生物具有强大的抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻止HIV感染性的作用。5,6-二氢吡喃衍生物可用于开发治疗细菌和病毒感染和疾病，包括艾滋病的治疗方案。本发明还涉及多功能化5,6-二氢吡喃和相关结构的合成方法。
• INHIBITORS OF UNDECAPRENYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：Hurley Timothy Brian

  公开号：US20090203694A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds that are selective and/or potent inhibitors of UPPS. In addition to compounds which inhibit UPPS, the invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds for treating bacterial disease, such as bacterial infection.

  本发明涉及一种选择性和/或强效抑制UPPS的化合物。除了抑制UPPS的化合物外，本发明还提供包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗细菌性疾病（如细菌感染）的方法。