4-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 | 17298-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methoxy-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4-methoxy-6-phenyl-5,6-dihydro-2-pyrone；4-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 17298-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QJWYZCXQARCGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-4-甲氧基-2-吡喃酮转化为3-烷基-5-羟基吡唑

  摘要：

  3-[（2-芳基-2-羟基）乙基] -5-羟基-1 H-吡唑（2a–d）和3-[（2-芳基-2-羟基-2-甲基）的生产和表征描述了通过肼与6-取代的5，6-二氢-4-甲氧基-2-吡喃酮的反应形成的乙基] -5-羟基-1 H-吡唑（2e）。产物以5-羟基吡唑而不是吡唑啉-5-酮的形式存在。

  DOI：

  10.1039/p19810000697
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1,3-Dimethoxy-buta-1,3-dienyloxy)-trimethyl-silane 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-甲氧基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  High threo diastereoselectivity via europium(III)-catalyzed cyclocondensation of a silyloxy diene with .alpha.-alkoxy aldehydes. Synthesis of (-)pestalotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a054

文献信息

• Synthesis of nectriapyrone
  作者：Hanley N. Abramson、Henry C. Wormser

  DOI：10.1002/jhet.5570180227

  日期：1981.3

  been achieved by condensation of methylmalonyl dichloride with ethyl trans-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate followed by hydrolysis, decarboxylation, and methylation of the resulting 3-methyl-4-hydroxy-5-carbethoxy-6-(trans-1-methyl-1-propenyl)-2-pyrone. Exploration of an alternate scheme involving the dehydrogenation of 6-substituted-4-methoxy-5,6-dihydro-2-pyrones, prepared by Reformatsky reaction of ethyl

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。
• Efficient Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Brassard's Diene with Aliphatic Aldehydes:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain and (<i>S</i>)-(+)-Dihydrokavain
  作者：Lili Lin、Zhenling Chen、Xu Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol8002282

  日期：2008.3.1

  An efficient catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's diene with aliphatic aldehydes was reported. The catalyst, which was generated from (R)-BINOL, Ti(i-PrO)4, and 4-picolyl chloride hydrochloride, promoted the reaction smoothly to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated delta-lactone derivatives in moderate-to-good yields (46-79%) with high enantioselectivities (up to

  报道了Brassard's二烯与脂族醛的高效催化不对称杂Diels-Alder反应。由（R）-BINOL，Ti（i-PrO）4和4-picolyl chloride盐酸盐生成的催化剂可以平稳地促进反应，从而提供相应的α，β-不饱和δ-内酯衍生物。具有高对映选择性（高达88％ee）的良好收率（46-79％）。天然产物（R）-（+）-kavain（70％ee，单重结晶后ee> 99％ee）和（S）-（+）-二氢卡哇因（84％ee）也使用此方法一步制备。
• Synthesis and application of azolium ionic liquid tagged TADDOL catalysts
  作者：Zekarias Yacob、Jürgen Liebscher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.322

  日期：——

  Ionic liquid (IL) tagged organocatalysts based on TADDOL (α,α,α’,α’-tetraaryl-2,2-dimethyl1,3-dioxolane-4,5-dimethanol) comprising various aryl substituents tethered with triazolium and imidazolium based ionic liquids are synthesised in good yields. Investigation of these IL-tagged catalysts on hydrogen-bonding catalyzed hetero-Diels-Alder (HDA) reactions between activated dienes (such as Rawal’s diene

  基于 TADDOL（α,α,α',α'-四芳基-2,2-二甲基1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）的离子液体 (IL) 标记的有机催化剂，包含各种芳基取代基与三唑鎓和咪唑鎓基离子液体以良好的产率合成。对这些带 IL 标记的催化剂对活化二烯（如拉瓦尔二烯和布拉萨德二烯）和苯甲醛之间的氢键催化异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应的研究表明它们在有机催化中的应用潜力和局限性。
• Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products Based on Box-PdII-Catalyzed Intermolecular Methoxycarbonylation of Alkynoles
  作者：Satoshi Motodate、Takuya Kobayashi、Mikio Fujii、Tomoyuki Mochida、Taichi Kusakabe、Shigeki Katoh、Hiroyuki Akita、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/asia.201000292

  日期：——

  5‐membered lactones 3p, 3q, 16 were obtained in moderate yields. The one‐pot synthesis of kawa lactones 3a, 3r, 3s and formal synthesis of dihydroxycystothiazole A and dihydroxycystothiazole C are presented. To elucidate the stereochemistry of (+)‐annularin G and (−)‐annularin H, the first asymmetric syntheses of these natural products were achieved.

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。
• Substituted 2-Pyrones and 5,6-Dihydropyrones
  作者：William C. Groutas、Tien L. Huang、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Min K. Moi

  DOI：10.1002/jhet.5570220243

  日期：1985.3

  A series of substituted 2-pyrones and 5,6-dihydropyrones have been synthesized and investigated for their inhibitory activity toward human leukocyte elastase, procine pancreatic elastase and chymotrypsin.

  已经合成了一系列取代的2-吡喃酮和5,6-二氢吡喃酮，并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶，前列腺胰弹性蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的抑制活性。