2-[benzyl-(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-malonic acid diethyl ester | 915779-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl-(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 915779-93-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₈
• 分子量: 490.554
• InChiKey: DGCQCGQGLAATKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzyl-(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-malonic acid diethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-benzyl-7-methylene-4-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,2,8-tricarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2,2-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[benzyl-(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114