2-{benzyl[1-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino}malonic acid diethyl ester | 915779-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{benzyl[1-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino}malonic acid diethyl ester
• CAS: 915779-92-9
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₈Si
• 分子量: 604.816
• InChiKey: WMFDHPPDMSGDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{benzyl[1-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino}malonic acid diethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-[benzyl-(1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-{benzyl[1-tert-butoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯接近萘啶霉素生物碱的二氮杂双环[3.2.1]辛烷核

  摘要：

  描述了一种新颖有效的合成方案，用于合成在生物碱的萘啶霉素，藤黄素和四唑胺家族中发现的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷系统。关键的转化涉及分子内钯催化的烯丙基烷基化。环化顺利进行在温和条件下（20摩尔％的Pd 2 DBA 3，1.5当量DBU，65℃，THF，20 min），得到3,8-二氮杂双环[3.2.1]以优良产率辛烷（94-98％ ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.114