3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one | 130132-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one
• 英文别名: 3-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-[3,5-ditert-butyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 130132-89-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: RBBHDIZHMZTSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one 在 溴化锌 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，其为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑和噁二唑以及1,2,4-三唑，以及其药学上可接受的加合物和碱盐、制药组合物和使用方法。现发现该发明化合物具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，从而提供治疗因此类抑制而受益的疾病的方法，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。

  公开号：

  US05155122A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzamide oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles as dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles containing a 2,6-di-tert-butylphenol substituent were prepared and evaluated as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. Several of these compounds show oral efficacy in the rat carageenan footpad edema (CFE) and mycobacterium footpad edema (MFE) antiinflammatory models, without concomitant gastric ulceration. Structure-activity relationships are discussed. The best compounds (ID40 values in MFE of 3-8 mg/kg po) contain guanidine-derived substituents on the heterocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jm00098a015
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-N-<(ethoxycarbonyl)oxy>-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzenecarboximidamide 在 甲苯 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-1,2,4-oxadiazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and

  摘要：

  本发明涉及一类新型化合物，它们是3,5-叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑、噁二唑以及1,2,4-三唑，以及它们的药学上可接受的加合物和碱盐、制药组合物和使用方法。该发明化合物现已发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可用于治疗因此类抑制而受益的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。

  公开号：

  US05256680A1

文献信息

• 3,5-Di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and oxadiazoles and 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxiphenyl- 1,2,4-thiadiazoles, -oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0371438A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  The present invention is novel compounds which are 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl substituted 1,2,4-and 1,3,4-thiadazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4和1,3,4-噻二唑和噁二唑以及1,2,4-三唑的新型化合物及其药学上可接受的添加剂和基盐、药物组合物和使用方法。现在发现，本发明化合物具有作为 5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可治疗受这种抑制影响的有利病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• US5155122A
  申请人：——

  公开号：US5155122A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5256680A
  申请人：——

  公开号：US5256680A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5376670A
  申请人：——

  公开号：US5376670A

  公开（公告）日：1994-12-27