p-nitrobenzyl-<4R-(2-benzthiazolyldithio)-2-oxo-1-azetidinyl>-3-methylsulphonyloxy but-2-enoate | 71367-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl-<4R-(2-benzthiazolyldithio)-2-oxo-1-azetidinyl>-3-methylsulphonyloxy but-2-enoate
• 英文别名: 2-((R)-2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylsulfonyloxybut-2-enoate
• CAS: 71367-56-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₈S₄
• 分子量: 581.672
• InChiKey: UQFVEIYAEHDMDR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl-<4R-(2-benzthiazolyldithio)-2-oxo-1-azetidinyl>-3-methylsulphonyloxy but-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R)-3-methyl-2-phenyl-4-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-azacephem
  参考文献：
  名称：

  2-Azacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90532-0
• 作为产物：
  描述：

  1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrobenzyl-<4R-(2-benzthiazolyldithio)-2-oxo-1-azetidinyl>-3-methylsulphonyloxy but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸的手性转化为抗菌的pen-2-em-3-羧酸衍生物：X射线分析的绝对结构

  摘要：

  酯的硫酸氧化（5）和产物与2-巯基苯并噻唑的反应生成加合物（6a），其经臭氧分解和甲磺酰化转化为酯（7b）；进行立体选择性氯解和用硫化氢-三乙胺处理产物（8），得到对映体青蒿酸酯（3a）和（9a）的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c39790000665