4-chloro-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide | 1401797-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-chloro-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1401797-73-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: WUNZHGJJBDVBLA-CDQUALBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75.439%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氨基亚胺基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷的热环扩展成N-磺酰氨基咪唑

  摘要：

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701806
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 反式-查耳酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到4-chloro-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氨基亚胺基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷的热环扩展成N-磺酰氨基咪唑

  摘要：

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701806

文献信息

• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。