1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole | 87995-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-5-(trans-styryl)pyrazol；1,3-Diphenyl-5-styrylpyrazol；1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrazole
• CAS: 87995-90-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: OTUYMBXUUWFURN-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fliege, Werner; Huisgen, Rolf; Kolbeck, Winfried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3438 - 3460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-5-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Fliege, Werner; Huisgen, Rolf; Kolbeck, Winfried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3438 - 3460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Alkenyl-4,5-dihydropyrazoles and Alkenylpyrazoles. Synthesis of Aziridinylpyrazoles
  作者：O. A. Ignatenko、A. N. Blandov、M. A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11178-006-0039-3

  日期：2005.12

  Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 1,5-diaryl-3-[(E)-2-arylethenyl]-1H-pyrazoles, as well as of 1,3-diphenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, gives adducts at the exocyclic C=C bond, the corresponding phthalimidoaziridinylpyrazoles. From 1,5-diphenyl-3-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-1H-pyrazole, only product of addition at both exocyclic C=C bonds was obtained. In the reaction with 1-phenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazole, the adduct at the styryl C=C bond was isolated. Analogous 4,5-dihydropyrazoles, 1,5-diphenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-phenyl-3-[(1E, 3E)-4-phenyl-1,3-butadienyl]-5-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole, turned out to be inert in oxidative addition of N-aminophthalimide.

  在 1,5-二芳基-3-[(E)-2-芳基乙烯基]-1H-吡唑以及 1,3-二苯基-5-[(E)存在下用四乙酸铅氧化 N-氨基邻苯二甲酰亚胺-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑，在环外C=C键处产生加合物，相应的邻苯二甲酰亚氨基氮丙啶基吡唑。从1,5-二苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-1H-吡唑，仅获得两个环外C=C键处的加成产物。与1-苯基-3-[(1E,3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-1H-吡唑反应时，苯乙烯基C处的加合物=C键被分离。类似的4,5-二氢吡唑、1,5-二苯基-3-[(1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑和1-苯基-3-[ (1E, 3E)-4-苯基-1,3-丁二烯基]-5-[(E)-2-苯基乙烯基]-4,5-二氢-1H-吡唑，在 N- 的氧化加成中呈惰性氨基邻苯二甲酰亚胺。