methyl 3-(2-allylphenyl)acrylate | 1370658-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-allylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1370658-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZJIICCOCDYOVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-allylphenyl)acrylate 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-(2-methyl-3H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物与烯烃的偶联反应的范围和机理研究：揭示电子对烯烃插入与氧化偶联途径的影响

  摘要：

  阳离子氢化钌络合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 – ( 1 ) 被发现是简单烯烃与 α,β- 分子间共轭加成的高效催化剂。不饱和羰基化合物，得到( Z )-选择性四取代烯烃产物。肉桂酰胺与缺电子烯烃的类似偶联反应导致两个烯属C-H键氧化偶联，形成( E )-选择性二烯产物。偶联反应的分子内形式有效地产生了茚和双环富烯衍生物。肉桂酸乙酯与丙烯的偶联反应的经验速率定律确定如下：速率= k [ 1 ] 1 [丙烯] 0 [肉桂酸酯] -1。从 ( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 ) CONHCH 3和 ( E )-C 6 H 5 CD=C测量到可忽略不计的氘动力学同位素效应 ( k H / k D = 1.1 ± 0.1) (CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯。相反，从( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯和苯乙烯-d

  DOI：

  10.1021/om201190v

文献信息

• Intramolecular thermal transformations of N-phthalimidoaziridines: 1,3-dipolar cyclo-addition and rearrangements*
  作者：M. A. Kuznetsov、A. S. Pan’kova、V. V. Voronin、N. A. Vlasenko

  DOI：10.1007/s10593-012-0921-6

  日期：2012.2

  The intramolecular thermal cycloaddition of N-phthalimidoaziridines at multiple bonds of substituents with the intermediate formation of azomethine ylides leads to condensed pyrrole derivatives, in which the five-membered ring is adjacent to a five-, six-, or seven-membered ring. Rearrangements, which sometimes become the predominant reactions, compete with cycloaddition. Thus, aziridines with aryl

  N的分子内热环加成取代基的多个键处的邻苯二甲亚氨基氮丙啶与中间形成的甲亚胺基团导致稠合的吡咯衍生物，其中五元环与五元，六元或七元环相邻。有时成为主要反应的重排与环加成竞争。因此，具有芳基取代基的氮丙啶易于异构化，以得到邻苯二甲酰亚胺基团被1，2-转移到一个碳原子上的亚胺。具有一个吸电子取代基的氮丙啶可能不会打开以产生1,3-偶极子，而是会发生Cope型重排，涉及第二个取代基的三元环和C = O键。即使在分子内反应中，也发现氰基三键和芳环键作为双极性亲和剂的活性非常低。
• Hydrogen‐Bonding Organocatalysis Enabled Photocatalytic Intramolecular [2+2]‐Cycloaddition Reaction
  作者：Stefania Perulli、Om Desai、Sandra Ardevines、Mustafa Uygur、Samuel Delgado‐Hernández、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.202301217

  日期：2024.2.20

  enantioselectivity have been neglected. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Hydrogen-bonding promoted intramolecular photocatalyzed cyclizations by LUMO-lowering: a) previous [2+2] photochemical strategies, b) photoredox catalyzed bisenone reaction, and c) this approach on HB-enabled intramolecular [2+2]-cycloaddition of one-site binding carbonyl substrates. Inspired by the mentioned breakthroughs and

  有机催化活化1与光催化2的融合最近已成为一种强大的工具，3可以在具有挑战性的光介导过程中实现新的反应性和立体控制。4除了涉及 MacMillan、 4 Rueping、5和 Rovis等团队的共价活化的开创性工作之外， 6路易斯酸7和布朗斯台德酸催化8也得到了有效的应用。此外，方向性较小的非共价氢键（HB）9相互作用近年来也受到了广泛关注。特别是，通过降低 LUMO 来激活羰基底物，促进光氧化还原单电子转移 (SET) 或能量转移 (EnT) 过程，代表了一种有效的新兴策略。 虽然分子间 [2+2]-环加成得到了广泛研究，并构成了评估新型光催化 EnT 系统的基准反应，但10 种分子内策略的探索较少。在此背景下，Bach 及其同事利用烯酮氢键 LUMO 降低现象开发了一些不对称能量转移 [2+2]-光环加成方法。11, 12 2009 年，他们报道了一种噻吨酮三重态敏化剂，其带有模板 HB