ireland alcohol | 85880-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ireland alcohol
• 英文别名: (2R^*)-2-<(1S^*,5S^*,6R^*,7R^*)-1,2,6-trimethyl-4-oxo-8,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-2-en-7-yl>-1-propanol；(1S,3R,4R,5S)-3-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-6-one
• CAS: 85880-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: GOEPFMRAFIEBGW-OCFTWBORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ireland alcohol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(R)-2-Methyl-4-((1S,3R,4R,5S)-1,4,8-trimethyl-6-oxo-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Acyltetramic acid antibiotics. 1. Synthesis of tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Methoxy-5,6-dimethyl-2-[(R)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ireland alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排的无环立体控制：（+）提拉达霉酸的正式合成

  摘要：

  预先通过克莱森重排制备的旋光内酯1a用作合成（-）醇7b的原料，该醇已被爱尔兰在提拉达霉酸8a的合成中使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99953-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of the (±)-Ireland alcohol
  作者：Satoru Ikegami、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80738-8

  日期：1988.1

  The Ireland alcohol, a key intermediate for the synthesis of tirandamycin A, was prepared in a stereoselective manner, where titanium-mediated [2,3]Wittig rearrangement and iodolactonization were used as key steps for the construction of four consecutive asymmetric centers.

  爱尔兰醇，一种合成提拉达霉素A的关键中间体，是通过立体选择性方式制备的，其中钛介导的[2,3] Wittig重排和碘内酯化被用作构建四个连续不对称中心的关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of (±)-Ireland Alcohol Using Titanium-Mediated [2,3]Wittig Rearrangement Product as a Starting Material
  作者：Satoru Ikegami、Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1841

  日期：1992.7

  The synthesis of (±)-Ireland alcohol, a key intermediate for the synthesis of tirandamycin A, was achieved in a straightforward manner by using isopropyl (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl-4-hexenoate as a starting material, which was readily obtained by the [2,3]Wittig rearrangement of isopropyl [(E)-1-benzyloxymethyl-2-butenyloxy]acetate via its titanium enolate.

  通过使用异丙基 (2R*, 3S*, 4E)-6-benzyloxy-2-hydroxy-3-methyl 以直接的方式合成 (±)-Ireland 醇，这是合成 tirandycin A 的关键中间体-4-己烯酸酯作为起始材料，通过 [(E)-1-苄氧基甲基-2-丁烯氧基]乙酸异丙酯的 [2,3]Wittig 重排，通过其烯醇化钛很容易获得。
• A new approach to polypropionates: routes to subunits of monensin and tirandamycin
  作者：Samuel Danishefsky、Daniel F. Harvey

  DOI：10.1021/ja00309a037

  日期：1985.11
• Total synthesis of tirandamycin. A short, efficient synthesis of the Ireland alcohol
  作者：Philip DeShong、Subban Ramesh、Joseph J. Perez

  DOI：10.1021/jo00160a044

  日期：1983.6