N-(3-acetyl-1-ethyl-1H-indol-2-yl)benzamide | 1268673-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-acetyl-1-ethyl-1H-indol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-acetyl-1-ethylindol-2-yl)benzamide
• CAS: 1268673-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: DYJZNAJCPYQIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetyl-1-ethyl-1H-indol-2-yl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到9-ethyl-2-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 、 苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N-(3-acetyl-1-ethyl-1H-indol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines via Pd-Catalyzed Amidation and Vilsmeier−Haack Reaction of 3-Acetyl-2-chloroindoles
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol2000827

  日期：2011.3.18

  A new class of α-carboline derivatives has been synthesized by Pd2(dba)3/BINAP catalyzed amidation of 3-acetyl-2-chloroindoles followed by a Vilsmeier−Haack reaction and is reported.

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP催化的3-乙酰基-2-氯吲哚的酰胺化反应和随后的Vilsmeier-Haack反应合成了一种新型的α-咔啉衍生物。