2-docosyltetracosanoic acid | 70753-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-docosyltetracosanoic acid
• 英文别名: 2-Docosyltetracosansaeure
• CAS: 70753-90-1
• 化学式: C₄₆H₉₂O₂
• 分子量: 677.235
• InChiKey: VBNWKXHBFZWTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-docosyltetracosanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-docosyl-1-tetracosanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity ofN-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives

  摘要：

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3207
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二十二烷 、 丙二酸二乙酯 生成 2-docosyltetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of long chain fatty acid esters of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine in relation to antitumor activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85765-8

文献信息

• US4382080A
  申请人：——

  公开号：US4382080A

  公开（公告）日：1983-05-03
• Synthesis and Antitumor Activity of<i>N</i>-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine 6-Phosphate and Its Lipophilic Derivatives
  作者：Masahiro Imoto、Shigeki Kageyama、Shoichi Kusumoto、Morihiro Kohno、Kensuke Matsumoto、Shinjiro Hashimoto、Akiko Tohgo、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.3207

  日期：1986.10

  6-Phosphate of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine and its lipophilic derivatives, i.e., 6-(octadecyl hydrogenphosphate) and 6-(2-docosyltetracosyl hydrogenphosphate) were synthesized after the structural feature of mycobacterial cell walls for the purpose to modify and possibly to enhance the immunostimulating activity of the muramyl dipeptide which is the minimum requisite for the activity. As expected, the latter more lipophilic phosphate showed a high activity in a tumor regression test.

  N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-磷酸及其亲脂性衍生物，即6-(十八烷基氢磷酸盐)和6-(2-二十二烷基二十四烷基氢磷酸盐)，基于分枝杆菌细胞壁的结构特征被合成，旨在修饰并可能增强胞壁酰二肽的免疫刺激活性，后者是该活性的最低必需结构。如其所料，后者更具亲脂性的磷酸衍生物在肿瘤消退测试中显示出高活性。
• Synthesis of long chain fatty acid esters of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine in relation to antitumor activity
  作者：Shoichi Kusumoto、Masaru Inage、Tetsuo Shiba、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85765-8

  日期：1978.1