3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline | 351058-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
• 英文别名: 1-Bromo-3-phenylmethoxypyrazolo[3,4-c]quinoline
• CAS: 351058-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O
• 分子量: 354.206
• InChiKey: JVQNZHUYFSJYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-benzyloxy-1-(3-nitrophenyl)-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l