3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline | 351058-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
• 英文别名: 1-Bromo-3-phenylmethoxypyrazolo[3,4-c]quinoline
• CAS: 351058-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O
• 分子量: 354.206
• InChiKey: JVQNZHUYFSJYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-benzyloxy-1-(3-nitrophenyl)-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-benzyloxy-1-bromo-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†

  摘要：

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。

  DOI：

  10.1039/b006435l

文献信息

• Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivatives†
  作者：Jan Pawlas、Jeremy Greenwood、Per Vedsø、Tommy Liljefors、Palle Jakobsen、Per Olaf Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1039/b006435l

  日期：——

  Selective C* halogenation (I and Br) of pyrazoles 1a, 3a and 4a gave halopyrazoles 5, 7–9, 11, 12. Reactivity differences between 1a, 3a and 4a, and the failure of 2a to give the expected halopyrazoles 6, 10 were explained using calculated relative energies of bromination, and inspection of frontier molecular orbitals. Utility of the prepared halides was demonstrated by a series of palladium-catalysed cross-coupling reactions.

  对吡唑 1a、3a 和 4a 进行选择性 C* 卤化（I 和 Br），可得到卤吡唑 5、7-9、11、12。1a、3a 和 4a 之间的反应差异，以及 2a 未能得到预期的卤代吡唑 6、10 的原因，可以通过计算溴化相对能量和检查前沿分子轨道来解释。一系列钯催化的交叉偶联反应证明了所制备卤化物的实用性。