5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₄
• 分子量: 301.274
• InChiKey: UOLDULNJYFNGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮类有效抗癌化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  吲哚-2-酮核是抗肿瘤剂（特别是激酶抑制剂）的优先结构。通过分子解剖抗癌药靛玉红设计了二十三种新型吲哚-2-酮。它们中的十七个对测试的细胞系表现出显着的抑制作用，其中两个（1c和1h）显示出对HCT-116细胞亚微摩尔水平的IC 50值。化合物1c和2c还是三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系MDA-MB-231的有效抑制剂。流式细胞仪用于探讨1c和2c对MDA-MB-231细胞的抗肿瘤作用，并在2c上观察到明显的作用。。此外，1c的免疫细胞化学检查显示微管不稳定，这与靛玉红衍生物IM的作用明显不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.019
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 2'-羟基苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮类有效抗癌化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  吲哚-2-酮核是抗肿瘤剂（特别是激酶抑制剂）的优先结构。通过分子解剖抗癌药靛玉红设计了二十三种新型吲哚-2-酮。它们中的十七个对测试的细胞系表现出显着的抑制作用，其中两个（1c和1h）显示出对HCT-116细胞亚微摩尔水平的IC 50值。化合物1c和2c还是三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系MDA-MB-231的有效抑制剂。流式细胞仪用于探讨1c和2c对MDA-MB-231细胞的抗肿瘤作用，并在2c上观察到明显的作用。。此外，1c的免疫细胞化学检查显示微管不稳定，这与靛玉红衍生物IM的作用明显不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.019