4-cinnamylbenzonitrile | 1119892-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-cinnamylbenzonitrile
• 英文别名: 4-(3-phenylprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 1119892-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YSTSVRQZWSLDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cinnamylbenzonitrile 、 二苯甲酰基甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到2-[(2E)-1-(4-cyanolphenyl)-3-phenyl-2-propenyl]-1,3-diphenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ促进的烯丙基和活性亚甲基化合物之间的CH活化，实现高效的无金属交叉偶联

  摘要：

  报道了由二芳基烯丙基sp 3 C H和活性亚甲基sp 3 C H键之间的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）促进的无金属的非常高效和简明的氧化偶联反应。得到的产物具有良好至极好的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800085
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-cinnamylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671

文献信息

• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Styryl and Benzyl Halides
  作者：Yingxiao Cai、Andreas D. Benischke、Paul Knochel、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201603832

  日期：2017.1.5

  A simple and efficient protocol for the direct reductive cross‐coupling between alkenyl and benzyl halides using a Co/Mn system has been developed. This reaction proceeds smoothly in the presence of [CoBr2(PPh3)2] as the catalyst, with NaI as an additive in acetonitrile with a broad scope of functionalized alkenyl and benzyl halides. Different functional groups are tolerated on both coupling partners

  已经开发了使用Co / Mn系统在烯基卤化物和苄基卤化物之间进行直接还原性交叉偶联的简单有效的方法。该反应在[CoBr 2（PPh 3）2 ]作为催化剂存在下，以NaI作为添加剂在乙腈中进行，该乙腈具有广泛范围的官能化烯基和苄基卤化物。两个偶联配偶体都可以容忍不同的官能团，从而大大扩展了链烯基卤化物的过渡金属催化苄化作用的一般范围。还获得了中等至优异的产率。从机理的角度出发，提出了一种自由基链机制。该反应是立体定向的，一些研究表明保留了双键构型。
• Transition metal-free reductive coupling of allylic sulfonylhydrazones with aryl boronic acids for C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Kasim Ali、Gurudayal Prajapati、Ravi Sankar Ampapathi、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d2ob01472f

  日期：——

  The reductive coupling between allylic sulfonylhydrazones and aryl boronic acids gives 1,3-diarylpropene systems with good to excellent yields. Simple reaction conditions, high yields, and good functional group tolerance are the salient features of this reaction which takes place without using any transition-metal catalysts and an inert atmosphere. The substituents on aryl boronic acid or allylic sulfonylhydrazone

  烯丙基磺酰腙和芳基硼酸之间的还原偶联使 1,3-二芳基丙烯系统具有良好至优异的收率。简单的反应条件、高产率和良好的官能团耐受性是该反应的显着特征，该反应在不使用任何过渡金属催化剂和惰性气氛的情况下发生。芳基硼酸或烯丙基磺酰腙上的取代基在双键的异构化中起作用。3,3-二苯基丙烯醛衍生的烯丙基磺酰腙几乎只产生单一异构体。