(5-chloropent-1-en-2-yl)benzene | 16675-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloropent-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 5-Chloropent-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 16675-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: REWKDMFKDDRRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloropent-1-en-2-yl)benzene 在 氘代甲醇 、 N-对甲苯磺酰甲基甲酰胺 、 magnesium 、 叔丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正戊烷 为溶剂， 反应 194.25h， 生成 3,7-diphenyl-9(1,5-²H₂)imidazolatricyclo[5.2.1.03,8]decaphan
  参考文献：
  名称：

  从环状亚胺和 TosMIC 合成 1,5-环稠合咪唑 - 原位生成的 N-亚甲基甲酰胺作为 van Leusen 咪唑合成中的催化剂的鉴定

  摘要：

  与 1,5 位环系统稠合的咪唑是通过 van Leusen 咪唑合成法合成的，使用饱和脂肪族三环化合物，包括在碱催化的环加成反应中与对甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 的亚胺官能团。因此，发现 TosMIC 的分解产物 N-（甲苯磺酰甲基）甲酰胺可作为该反应的促进剂，从而显着缩短反应时间并提高产率。机理研究表明，在应用的碱性条件下，N-（甲苯磺酰基甲基）甲酰胺转化为 N-亚甲基甲酰胺，作为该反应的催化剂。作为迈克尔受体，使用的亚胺添加到该化合物中，从而转化为亚胺离子。如此形成的中间体促进了 van Leusen 咪唑合成的第一步，这是将去质子化的 TosMIC 添加到亚基亚基。N-亚甲基甲酰胺在整个反应过程中最终被重整，因此可以被认为是所研究的环加成反应的有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000280
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到(5-chloropent-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849

文献信息

• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Visible-Light-Induced Meerwein Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Hai-Jun Tang、Bin Zhang、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01249

  日期：2021.5.21

  An unprecedented approach for assembling a broad range of 1,2-diarylethane derivatives with fluorine-containing fully substituted carbon centers was developed. The protocol features straightforward operation, proceeds under metal-free condition, and accommodates a large variety of synthetically useful functionalities. The critical aspect to the success of this novel transformation lies in using aryldiazonium

  开发了一种史无前例的方法来组装各种具有含氟完全取代碳中心的1,2-二芳基乙烷衍生物。该协议具有操作简单，在无金属条件下进行的特点，并具有多种合成上有用的功能。该新颖转化成功的关键方面在于使用芳基重氮盐作为芳基自由基祖先以及单电子受体，其优雅地实现了自由基-极性交叉流形。
• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• Recyclable and reusable PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system for the hydrophenylation of alkynes with sodium tetraphenylborate
  作者：Rong Liu、Tingli Zhang、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820934379

  日期：2021.1

  A stable and efficient PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O catalytic system for the hydrophenylation reaction of alkynes has been developed. In the presence of 3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂ and 2 equiv. of HOAc, the hydrophenylation of both terminal and internal alkynes with sodium tetraphenylborate proceeded smoothly in a mixture of PEG-400 and water at room temperature or 50 °C to afford a variety of phenyl-substituted alkenes in moderate to high yields. The isolation of the products was easily performed by extraction with petroleum ether, and the PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system could be readily recycled and reused six times without apparent loss of catalytic activity.

  已开发出一种稳定高效的PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O催化体系，用于炔烃的加氢苯基化反应。在存在3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂和2当量的HOAc的情况下，终末和内部炔烃与四苯硼酸钠在PEG-400和水的混合物中在室温或50 °C下顺利进行了苯基化反应，产率中等到较高。 产品的分离可通过石油醚萃取轻松进行，PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O体系可轻松回收和重复使用六次而无明显失活。