3-cinnamyl-1,3-dimethylindolin-2-one | 1208337-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamyl-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-enyl)indol-2-one
• CAS: 1208337-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: JZROJTDZSKLZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-cinnamyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚的脱酰基烷基化反应合成3,3-二取代的2-Oxindoles

  摘要：

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590880

文献信息

• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。
• Efficient synthesis of esermethole and its analogues
  作者：Yongyun Zhou、Yuanhong Zhao、Xiaoyong Dai、Jianping Liu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05275f

  日期：——

  sequential arylation–allylation of o-bromoanilides and leads to the construction of oxindoles bearing a full carbon quaternary center. The cheap triphenylphosphine was proved to be a highly effective ligand for this one pot transformation. On the basis of this new method, esermethole and its analogues were synthesized.

  在这项工作中，开发了通向吡咯并吲哚啉生物碱合成的通用且灵活的合成途径。这种新的策略以邻位溴代苯胺的钯介导的连续芳基化-烯丙基化为特征，并导致了带有完整碳四元中心的羟吲哚的构建。便宜的三苯膦被证明是这种一锅转化的高效配体。在这种新方法的基础上，乙二胺 并合成了类似物。
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox Dehydrative Coupling/Cyclization of N‐Arylacrylamides with Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Zhonghua Qu、Feng Zhao、Guo‐Jun Deng、Guo‐Jiang Mao、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202201234

  日期：2023.2.21

  A mild visible-light induced 4CzIPN/H+ photoredox system has been developed that enables hydroxyketones serving as a carbon radical precursor via formal C−O bond cleavage. This process was successfully exploited in the coupling/cyclization reaction of N-arylacrylamides and thereby provided a viable access to acyl oxindoles. This protocol features advantages including no need for any metal catalyst

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。
• A General Protocol toward Oxindoles Bearing C3‐Allylic Quaternary Stereocenter via Domino Reaction: A Concise Synthesis of Heterocycle‐Fused Indoline Alkaloids
  作者：Hanxiao Yang、Ruoqian Fan、Daheng Wen、Mengmeng Fan、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202400324

  日期：2024.10.15

  efficiently catalytic method toward the synthesis of indolin-2-ones featuring an allylic derived C3-quaternary stereocenter via an intramolecular Heck cyclization/Suzuki coupling of N-substituted-N-(2-bromophenyl)acrylamides and organoboron reagents was successfully developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。