9-Methylene-10,10-bis(phenylethynyl)fluorene | 193145-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Methylene-10,10-bis(phenylethynyl)fluorene
• 英文别名: 9-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)fluorene
• CAS: 193145-80-1
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: WKODJHJAPACVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methylene-10,10-bis(phenylethynyl)fluorene 在 氢化钾 、 碘 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到3',4'-diphenyldibenzo[a,c]pentafulvalene
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭烯二炔的阴离子环化

  摘要：

  交叉共轭的烯二炔不能遵循伯格曼环芳构化，因为它涉及只有五个 pie(-) 的亚甲基二炔部分，不足以进行芳构化。在还原条件下，通过生成具有休克尔数 pi 电子的产物，使环化变得可行。我们说明了这一原理，并首次证明了交叉共轭烯二炔的阴离子环化导致形成五元环。9-(3-Phenyl-1-phenylethynylprop-2-ynylidene)-9H-芴 (3) 被钾还原得到 9-(3,4-diphenylcyclopenta-2,4-diylidene)-9H-芴的二价阴离子(4(2-))，其中包含一个环戊二烯基片段，用碘氧化产生不稳定的富瓦烯 4。

  DOI：

  10.1021/ja0174074
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one 、 9-lithio-9-(trimethylsilyl)fluorene 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到9-Methylene-10,10-bis(phenylethynyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Formation of Isobenzenes by Thermal Isomerization of 1,3-hexadiene-5-yne Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199711871

文献信息

• Synthesis of Geminal Enediynes with Saturated and Unsaturated Carbocyclic Backbones by Palladium-Catalyzed Alkynylation of Dibromoolefins
  作者：Richard Neidlein、Moritz Winter

  DOI：10.1055/s-1998-6094

  日期：1998.9
• Formation of Isobenzenes by Thermal Isomerization of 1,3-hexadiene-5-yne Derivatives
  作者：Henning Hopf、Harald Berger、Gerhard Zimmermann、Uta Nüchter、Peter G. Jones、Ina Dix

  DOI：10.1002/anie.199711871

  日期：1997.6.16
• Anionic Cyclization of a Cross-Conjugated Enediyne
  作者：Lior Eshdat、Harald Berger、Henning Hopf、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja0174074

  日期：2002.4.1

  Cross-conjugated enediynes cannot follow the Bergman cycloaromatization as it involves a methylenediyne moiety with only five pi e(-), insufficient for aromatization. Under reductive conditions the cyclization is made feasible by generating a product with a Hückel number of pi electrons. We illustrate this principle and demonstrate for the first time an anionic cyclization of a cross-conjugated enediyne that results

  交叉共轭的烯二炔不能遵循伯格曼环芳构化，因为它涉及只有五个 pie(-) 的亚甲基二炔部分，不足以进行芳构化。在还原条件下，通过生成具有休克尔数 pi 电子的产物，使环化变得可行。我们说明了这一原理，并首次证明了交叉共轭烯二炔的阴离子环化导致形成五元环。9-(3-Phenyl-1-phenylethynylprop-2-ynylidene)-9H-芴 (3) 被钾还原得到 9-(3,4-diphenylcyclopenta-2,4-diylidene)-9H-芴的二价阴离子(4(2-))，其中包含一个环戊二烯基片段，用碘氧化产生不稳定的富瓦烯 4。