1-(Triethylsilyl)-3-phenylpropan-3-one | 13506-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Triethylsilyl)-3-phenylpropan-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-triethylsilanyl-propan-1-one；1-Phenyl-3-triaethylsilyl-propan-1-on；ω-Triaethylsilyl-propiophenon；3-(Triethylsilyl)propiophenone；1-phenyl-3-triethylsilylpropan-1-one
• CAS: 13506-93-9
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: JPBYGGVVWYMTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酰肼 、 1-(Triethylsilyl)-3-phenylpropan-3-one 生成
  参考文献：
  名称：

  The photochemical addition of aldehydes to vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01151385
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(Triethylsilyl)-3-phenyl-1-propen-3-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-(Triethylsilyl)-3-phenylpropan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Selective Synthesis of (E)-Vinylsilanes by Cationic Rhodium Complex-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Alkynes and Tandem Hydrosilylation/Isomerization Reaction of Propargylic Alcohols to .beta.-Silyl Ketones

  摘要：

  （E）-丙二烯二硅烷通过使用[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)协同催化的水硅化反应获得了高选择性，适用于多种一元炔烃底物。丙炔醇的水硅化反应产生γ-硅基 allylic 醇2h-R，并提供了一种高效产率的构象选择性高的旋多糖醇。该反应无需保护醇的功能性即可进行。由此产生的（E）-γ-硅基 allylic 醇可以通过转化得到β-硅基酮。此外，该[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)催化还可以催化丙炔醇的同分异构化反应。Furthermore, a one-pot tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols can be achieved using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo00115a020

文献信息

• One-pot catalytic C–C double bond cleavage of α,β-enones aided by alkyl group-immobilized silica spheres
  作者：Dong Hun Lee、Eun-Ae Jo、Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Catalytic C–C double bond cleavage of α,β-enones with a 1-alkene and H2O was carried out in the presence of a (Ph3P)3RhCl catalyst, 2-amino-3-picoline, cyclohexylamine, benzoic acid, and alkyl group-immobilized silica spheres. Upon completion of the reaction, the corresponding ketones were obtained without needing a further hydrolysis step. In this reaction, alkyl group-immobilized silica spheres act

  在（Ph 3 P）3 RhCl催化剂，2-氨基-3-甲基吡啶，环己胺，苯甲酸的存在下，进行α，β-烯酮与1-烯烃和H 2 O的催化CC双键裂解酸和固定有烷基的二氧化硅球。反应完成后，无需进一步水解步骤即可获得相应的酮。在该反应中，固定有烷基的二氧化硅球充当中间酮亚胺水解的贮水剂，并充当有机溶液和H 2 O之间的分相器。
• One-pot synthesis of 3-functionalized (<i>Z</i>)-silyl enol ethers from 1-arylallylic alcohols by <i>C</i>,<i>O</i>-difunctionalization of dipotassio α,β-dianion intermediates
  作者：Rikuo Hayashi、Yutaka Narita、Masahiro Sai

  DOI：10.1039/d3ob00199g

  日期：——

  by undesirable reactions owing to retro Brook rearrangements. In this study, various 3-functionalized (Z)-silyl enol ethers were synthesized from readily available 1-arylallylic alcohols using (trimethylsilyl)methylpotassium as a base. C,O-Difunctionalization of the in situ-generated dipotassio α,β-dianion with electrophiles and silyl chlorides is key to the success of this transformation. Control

  先前报道的使用烯丙氧基硅烷合成 3-官能化甲硅烷基烯醇醚受到逆布鲁克重排导致的不良反应的阻碍。在这项研究中，各种 3-官能化 ( Z )-甲硅烷基烯醇醚是使用 (三甲基甲硅烷基) 甲基钾作为碱，从容易获得的 1-芳基烯丙醇合成的。用亲电子试剂和甲硅烷基氯化物对原位生成的双钾 α,β-二价阴离子进行C , O-双官能化是该转化成功的关键。对照实验证实，二价阴离子比相关的甲硅烷氧基烯丙基钾具有更高的亲核性和热稳定性。
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1445;engl.Ausg.S.1485
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Selective Synthesis of (E)-Vinylsilanes by Cationic Rhodium Complex-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Alkynes and Tandem Hydrosilylation/Isomerization Reaction of Propargylic Alcohols to .beta.-Silyl Ketones
  作者：Ryo Takeuchi、Shuichi Nitta、Dai Watanabe

  DOI：10.1021/jo00115a020

  日期：1995.5

  (E)-Vinylsilanes were obtained with high selectivities by [Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)-catalyzed hydrosilylation of 1-alkynes with triethylsilane. A wide range of 1-alkynes were used. The hydrosilylation of propargylic alcohols with triethylsilane gave (E)-gamma-silyl allylic alcohols 2h-r, a useful source of a chiral alcohol, with high selectivities in excellent yields. The reaction can be carried out without protecting the alcohol functionality. The resulting (E)-gamma-silyl allylic alcohols could be transformed into beta-silyl ketones. The isomerization was also catalyzed by [Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3). Furthermore, the tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols could be carried out in a one-pot procedure.

  （E）-丙二烯二硅烷通过使用[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)协同催化的水硅化反应获得了高选择性，适用于多种一元炔烃底物。丙炔醇的水硅化反应产生γ-硅基 allylic 醇2h-R，并提供了一种高效产率的构象选择性高的旋多糖醇。该反应无需保护醇的功能性即可进行。由此产生的（E）-γ-硅基 allylic 醇可以通过转化得到β-硅基酮。此外，该[Rh(COD)(2)]BF4/2PPh(3)催化还可以催化丙炔醇的同分异构化反应。Furthermore, a one-pot tandem hydrosilylation-isomerization of secondary propargylic alcohols can be achieved using this approach.
• The photochemical addition of aldehydes to vinylsilanes
  作者：N. V. Komarov、V. K. Roman、L. I. Komarova

  DOI：10.1007/bf01151385

  日期：1966.8