2-methyl-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 94964-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 2-Methyl-1.3-diphenyl-4.5.6.7-tetrahydroindol；2-methyl-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indole；2-Methyl-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 94964-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: XYVIJBUHYTYBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)cyclohexanone 、 苯胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles

  摘要：

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258525

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Three-Component Ordered Annulation of Amines, Ketones, and Nitrovinylarenes: Access to Fused Pyrroles and Substituted Indoles under Metal-Free Conditions
  作者：Jinjin Chen、Dan Chang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02410

  日期：2019.1.18

  An efficient synthesis of pyrroles and indoles has been developed via three-component ordered annulation of amines, ketones, and nitrovinylarenes. The reaction selectivity can be well controlled under metal-free conditions to afford the corresponding heterocyclic products in good yields.

  通过胺，酮和硝基乙烯基芳烃的三组分有序环化，已开发出吡咯和吲哚的有效合成方法。可以在无金属的条件下很好地控制反应选择性，从而以高收率得到相应的杂环产物。
• Novel Ruthenium- and Platinum-Catalyzed Sequential Reactions: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans and Pyrroles from Propargylic Alcohols and Ketones
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Masato Yoshikawa、Youichi Inada、Marilyn Daisy Milton、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/anie.200351170

  日期：2003.6.16