4,4,5,6,6-pentadeutero-1-phenyl-2-hexyn-5-enol | 1033107-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,5,6,6-pentadeutero-1-phenyl-2-hexyn-5-enol
• CAS: 1033107-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 177.187
• InChiKey: HBADTOHJRALSNY-RHPBTXKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,6,6-pentadeutero-1-phenyl-2-hexyn-5-enol 、 一氧化碳 在 正丁基锂 、 lithium bromide 、 对甲苯磺酰氯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-(1',1',2,',3',3'-pentadeuteroallyl)-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 1,1,2,3,3-pentadeuteroallyl mesylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4,4,5,6,6-pentadeutero-1-phenyl-2-hexyn-5-enol
  参考文献：
  名称：

  β-（1,2-Allenyl）butenolides and 2-allyl-3-allenylcyclohex-2-enones的热反应性研究。

  摘要：

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200701171