4-[1-(furan-2-carbonyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzonitrile | 374536-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[1-(furan-2-carbonyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1-(2-furyl)-4-phenylbutane-1,4-dione；4-[1-(Furan-2-yl)-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl]benzonitrile
• CAS: 374536-15-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: ZLGHBLCFSCEXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(furan-2-carbonyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以231 mg的产率得到4-(5-phenyl-2,2'-bifuran-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 4-[1-(furan-2-carbonyl)-3-oxo-3-phenyl-propyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831192

文献信息

• A Novel One-Pot Pyrrole Synthesis via a Coupling−Isomerization−Stetter−Paal−Knorr Sequence
  作者：Roland U. Braun、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0165185

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]1,2,3,5-Tetrasubstituted pyrroles can be synthesized in good yields in a one-pot, three-step, four-component process by a coupling-isomerization-Stetter reaction-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an aldehyde, and a primary amine. The structures of the 1,4-diketone 4f and the pyrrole 6b were additionally supported by X-ray structure analyses.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN PYRROLEN UND FURANEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED PYRROLES AND FURANS<br/>[FR] PROCEDE DE REALISATION DE FURANES ET DE PYRROLS SUBSTITUES
  申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

  公开号：WO2002074757A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Die Erfindung betrifft ein Eintopfverfahren zur Herstellung von substituierten Pyrrolen der allgemeinen Formel (I): wobei X ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formel NR2 ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man folgenden Komponenten miteinander umsetzt: (i) ein Propargylalkohol der allgemeinen Formel (II) wobei A ein substituierten oder unsubstituierter Aromat, eine substituierter oder unsubstituierter aromatischer Heterocyclus, ein substituiertes oder unsubstituiertes Vinylaren und/oder ein Derivat davon, ein Olefin, ein Alkin, eine Acceptorgruppe oder ein Nitril ist; ii) eine Verbindung mit der allgemeinen Strukturformel (III) wobei B ein elektronenarmer substituierter oder unsubstituierter Aromat mit oder ohne Acceptorgruppe, ein elektronenarmer substituierter oder unsubstituierter Heteroaromat mit oder ohne Acceptorgruppe, ein elektronenarmes Olefin und/oder Alkin, ein Metallkomplex und X eine Abgangsgruppe ist; iii) ein Aldehyd mit der allgemeinen Strukturformel (IV) wobei R1 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkyl, Heteroalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Cycloarakyl-, Heterocycloalkyl-, Heteroaralkyl-, oder ein Heteroarylrest ist; iv) sowie gegebenenfalls ein primäres Amin mit der allgemeinen Strukturformel (V) wobei R2 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Aralkyl- Cycloalkyl-, Cycloaralkyl, Heterocycloalkly-, Heteroaralkyl-, oder ein Heteroarylrest ist.
• Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles
  作者：Thomas J. Müller、Roland U. Braun

  DOI：10.1055/s-2004-831192

  日期：——

  2,3,5-Trisubstituted furans 6 and 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles 8 can be synthesized in good yields in a one-pot three-step three- or four-component process by a coupling-isomerization-Stetter-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide 1, a terminal propargyl alcohol 2, an aldehyde 3, and, in the case of pyrroles, a primary amine 7. All novel furans and pyrroles exhibit a strong blue fluorescence with considerable Stokes shifts.

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。