methyl 4-(((2-(diethylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate | 572881-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((2-(diethylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate
• 英文别名: N-(diethylaminoethyl)-4-methoxycarbonylbenzylamine；Methyl 4-[[2-(diethylamino)ethylamino]methyl]benzoate
• CAS: 572881-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD12552300
• 分子量: 264.368
• InChiKey: VMYHYANXGBCJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((2-(diethylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate 、 2-氯-N-(2-氯-6-甲基苯基)乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到N-(diethylaminoethyl)-N-(4-methoxycarbonylbenzyl)-aminoacetic acid 2'-chloro-6'-methylanilide
  参考文献：
  名称：

  尿失禁治療薬

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新的更安全的化合物，具有更高的抗尿失禁效果，且副作用更小。解决方案：用于尿失禁的预防和/或治疗剂包括以下式(I)所表示的化合物，其中，A是一个单键或亚甲基；E和G分别是可能被低烷基取代的较低直链烷基；m为0-5；R1为卤素、CF3、OCF3、CN、NO2、羧基、羟基、硫氢基、较低烷氧羰基、（取代）氨基甲酰基、较低烷酰氧基、（取代）磺胺基团或可能被ORa（其中，Ra为H或较低烷基）、COORa、SRa或N（Ra）2取代的较低烷基或类似物；R2、R3和R4分别为H或较低烷基；n为0-5；R5分别为CN、NO2、COOH、SO3H、较低烷氧羰基、较低烷酰基或类似物；R6和R7分别为H或可能被ORa或COOH取代的较低烷基；或NR6R7为5-至6-成员饱和杂环环，光学活性物质或其药理学上可接受的盐作为活性成分。该药物对于治疗和/或预防尿失禁表现出优异效果，而不会对心血管系统如血压升高等造成不良影响。版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005200303A
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(((2-(diethylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的C3取代的基于β-Carboline的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700133