2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-benzotriazol-5-yl]acetamide | 928712-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-benzotriazol-5-yl]acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)benzotriazol-5-yl]acetamide
• CAS: 928712-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 316.747
• InChiKey: YKONCCSKKBLMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-benzotriazol-5-yl]acetamide 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-((2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzotriazole-5-yl)amino)-2-oxoethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Regression of Castration-Resistant Prostate Cancer by a Novel Compound HG122

  摘要：

  前列腺癌（PCa）是一种常见的侵袭性疾病，通常在接受治疗18-24个月后，在大多数情况下会进展为不可治愈的去势耐药性前列腺癌（CRPC）。雄激素受体（AR）被认为是CRPC中的一个关键因素，研究AR作为潜在治疗靶点在CRPC中可能有助于疾病控制和生命周期管理。在这项研究中，我们发现了一种有效的小分子化合物HG122，它抑制了CRPC细胞的增殖和转移，并在皮下和正位肿瘤模型中抑制了肿瘤生长。此外，HG122降低了PSA和TMPRSS2的mRNA表达，这些是AR的靶基因，导致CRPC的细胞生长抑制和转移抑制，而不影响AR mRNA水平的表达。在机械上，HG122通过蛋白酶体途径促进AR蛋白的降解，从而损害AR信号通路。总之，HG122在CRPC中克服了恩扎卢胺（ENZ）的耐药性，无论是在体外还是体内，因此建议HG122是CRPC的临床预防和治疗的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3389/fonc.2021.650919
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并三唑-5-胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-benzotriazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regression of Castration-Resistant Prostate Cancer by a Novel Compound HG122

  摘要：

  前列腺癌（PCa）是一种常见的侵袭性疾病，通常在接受治疗18-24个月后，在大多数情况下会进展为不可治愈的去势耐药性前列腺癌（CRPC）。雄激素受体（AR）被认为是CRPC中的一个关键因素，研究AR作为潜在治疗靶点在CRPC中可能有助于疾病控制和生命周期管理。在这项研究中，我们发现了一种有效的小分子化合物HG122，它抑制了CRPC细胞的增殖和转移，并在皮下和正位肿瘤模型中抑制了肿瘤生长。此外，HG122降低了PSA和TMPRSS2的mRNA表达，这些是AR的靶基因，导致CRPC的细胞生长抑制和转移抑制，而不影响AR mRNA水平的表达。在机械上，HG122通过蛋白酶体途径促进AR蛋白的降解，从而损害AR信号通路。总之，HG122在CRPC中克服了恩扎卢胺（ENZ）的耐药性，无论是在体外还是体内，因此建议HG122是CRPC的临床预防和治疗的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3389/fonc.2021.650919

文献信息

• 苯并三氮唑类化合物、制备方法和其医药用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105218532B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种由结构式(I)表示的一种苯并三氮唑类小分子化合物或其药学上可接受的酸加成盐，以及含有此类化合物的药物组合物；本发明还公开了所述苯并三氮唑类小分子化合物或其药学上可接受的酸加成盐在制备治疗由于RAS基因突变引起的各种恶性肿瘤生长、转移和复发等疾病药物中的医药用途。