3,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indole | 68674-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-phenyl-indole；3,6-Dimethyl-2-phenyl-indol
• CAS: 68674-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RJGLHORSTFYBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  385.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indole 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1,3,6-trimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Clerc-Bory, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 乙酸铵 、 potassium phosphate 、 titanium(III) chloride 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 、 sodium hydride 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3,6-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Cyclization of Proparyl Alcohols with Anilines, Phenols, and Amides for Synthesis of Indoles, Benzofurans, and Oxazoles through Different Annulation Mechanisms
  作者：Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0606711

  日期：2006.6.1

  intermediates A and C were isolated as reaction intermediates. The 1,2-nitrogen shift in the formation of indole is catalyzed by Zn(OTf)2, and its mechanism has been elucidated. This catalytic cyclization is also applicable to the synthesis of oxazoles through the cyclization of propargyl alcohols and amides without a 1,2-nitrogen shift.

  锌（OTF）2（10摩尔％）催化的炔丙基醇的环化用PhXH（X = O，NH）在热甲苯（100 ο无添加剂C）和，得到吲哚和苯并呋喃产品具有不同的结构。在这样的转化中，分离出α-羰基中间体A和C作为反应中间体。Zn（OTf）2催化了吲哚形成过程中的1,2-氮转移，并阐明了其机理。该催化环化还可用于通过炔丙基醇和酰胺的环化而合成1,2-二氮杂苯而没有1,2-氮转移的恶唑类化合物。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。
• Biocatalytic Stereoselective Oxidation of 2-Arylindoles
  作者：Sarah E. Champagne、Chang-Hwa Chiang、Philipp M. Gemmel、Charles L. Brooks、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.3c12393

  日期：2024.1.31

  3-hydroxyindolenines is complicated by overoxidation, rearrangements, and complex product mixtures. The selectivity possible in enzymatic reactions can overcome these challenges and deliver enantioenriched products. Herein, we present the development of an asymmetric biocatalytic oxidation of 2-arylindole substrates aided by a curated library of flavin-dependent monooxygenases (FDMOs) sampled from an ancestral sequence

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。