1,3,6-trimethyl-2-phenyl-1H-indole | 78386-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-2-phenylindole；1,3,6-trimethyl-2-phenyl-indole；1,3,6-Trimethyl-2-phenyl-indol
• CAS: 78386-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BTPQMSYXZHOVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-trimethyl-2-phenyl-1H-indole 生成 3-hydroperoxy-1,3,6-trimethyl-2-phenyl-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  AMSTERDAMSKY C.; RIGAUDY J., TETRAH. LETT., 1981, 22, NO 15, 1403-1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1,3,6-trimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Clerc-Bory, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Indole Synthesis Using N–N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Baoqing Liu、Chao Song、Chao Sun、Shuguang Zhou、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ja408541c

  日期：2013.11.6

  We report herein a Rh(III)-catalyzed cyclization of N-nitrosoanilines with alkynes for streamlined synthesis of indoles. The synthetic protocol features a distinct internal oxidant, N-N bond, as a reactive handle for catalyst turnover, as well as a hitherto tantalizingly elusive intermolecular redox-neutral manifold, predicated upon C-H activation, for the formation of a five-membered azaheterocycle

  我们在此报告了 Rh(III) 催化的 N-亚硝基苯胺与炔烃的环化，以简化吲哚的合成。该合成方案具有独特的内部氧化剂 NN 键，作为催化剂周转的反应手柄，以及迄今为止难以捉摸的分子间氧化还原-中性流形，以 CH 活化为基础，用于形成五元氮杂杂环。看似二分的酸性和碱性条件的兼容性确保了多种合成环境的反应多功能性。一系列辅助官能团的耐受性潜在地允许将预定义的、可编程的取代模式并入吲哚支架中。综合力学研究，在酸性条件下，支持 [RhCp*](2+) 作为通常的催化剂静止状态（在某些情况下可切换为 [RhCp*(OOC(t)Bu)](+)）和 CH 活化作为转换限制步骤。鉴于可用于亚硝基的共价键的多样性，这种不稳定的功能很可能被用作处理极其多样的偶联反应的通用句柄。
• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Traceless C−H Functionalization Using an N−N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Pei Chen、Kehao Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201602936

  日期：2016.10.4

  A previously elusive RuII‐catalyzed N−N bond‐based traceless C−H functionalization strategy is reported. An N‐amino (i.e., hydrazine) group is used for the directed C−H functionalization with either an alkyne or an alkene, affording an indole derivative or olefination product. The synthesis features a broad substrate scope, superior atom and step economy, as well as mild reaction conditions.

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• Une nouvelle methoxylation d'hydroperoxy-3 indolines issues de la photo-oxygenation d'indoles en milieu reducteur
  作者：Claude Amsterdarnsky、Jean Rigaudy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90333-8

  日期：1981.1